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Curtius, Theodor [Editor]; Bertho, Alfred [Editor]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1925, 5. Abhandlung): Einwirkung von Stickstoffkohlenoxyd und von Stickwasserstoffsäure unter Druck auf aromatische Kohlenwasserstoffe, 2 — Berlin, Leipzig, 1925

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https://doi.org/10.11588/diglit.43389#0010
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10 Th. Cuetius u. A. Bertho: Einwirkung von Stickstoffkohlenoxyd usw.
N3H in erst bei höheren Temperaturen als den angewandten
zu erzielen gewesen. Die Temperatur und der erreichte Druck blieben
nur so hoch, daß entweder, wie bei Benzol und Toluol, Xd noch be-
stehen konnte und in den Reaktionsprodukten daher auftrat, oder, wie
bei p- Xylol und /J-Cymol, eben noch die Umlagerung in von-
statten gehen konnte. Letzteres wurde dann auch, ebenso wie bei
Benzol und Toluol der unveränderte durch Hydrolyse des Carbazids
primär entstandene Stickwasserstoff gefunden wurde, im Reaktionsge-
misch nachgewiesen.
Außerdem müßten die umgesetzten Mengen N^R^ sehr groß sein,
um die Bildung der Aminbasenmengen bei Carbazid zu erklären, denn
die Einführung des Iminrestes aus N3R erfolgte nur in untergeord-
netem Maße. Dem widerspricht die aufgefundene Menge CO2, die nur
den beiden hydrolytischen Vorgängen

C^NH CO HNCrH- N3 CO N3
R 0 H und R 0 H

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gerecht wird; und schließlich müßten bei der Bildung von Aminen
aus Carbazid, falls sie eine Reaktion des Iminrests darstellte, sehr
beträchtliche Mengen Ammoniak, wie wir sie im Falle der Einwirkung
von NSR bzw. von auf Kohlenwasserstoff als Endprodukt auf-
fanden, auftreten. Ammoniak wurde jedoch bei den Versuchen mit
Carbazid nur in untergeordnetem Maße aufgefunden.
 
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