Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

8

Karl Freudenberg:

HGO
CH2
HCCHg
(CH2)2
GH
/G\
ch3 ch3
7) ( + ) Citronellal

ch2oh
ch2
HCCHg
(CH2)2
GH
zc\
ch3 ch3
8) ( + ) Citronellol

OC-
gh2
hgch3
(GH2)2
G-1


gh3 ch3
9) (-+-) Pulegon

COOH
ch2
hcgh3
(gh2)2
GO
ZCH,
Z \
ch3 ch3
10 Oxymenthylsäure

GHOH

CH2
hcch3
(GH2)2
CH—


11) (—) Menthol

Mit diesem Glycol haben J. v. Braun und E. Jöstes1) die
Methylbernsteinsäure und Methyladipinsäure (5 u. 6) durch che-
mische Übergänge verknüpft, und mit diesen wieder verschiedene
Terpene und Terpenderivate (4—11). Die beiden Gruppen von
konfigurativ zusammengehörigen Verbindungen (1—3) einerseits
und 4—11 andererseits) stimmen auch untereinander überein.
Diese Ableitung, die sich auf das optische Verhalten des Paares
3, 4 stützt, wird befestigt durch die Tatsache, daß der ß-Methyl-
octylalkohol der Konfiguration 2) ebenso wie das mit ihm vergleich-
bare Citronellol (8) nach rechts dreht.

3> Die Konfiguration der aktiven Mesoweinsäure-
mono-methylester*
Gültigkeit der Superposition vorausgesetzt, wäre die Drehung
des Mesoweinsäureesters I aus den Beiträgen + A und — B zu-
sammengesetzt, wenn die Beiträge des d-Weinsäure-monomethyl-

B Ber. 59, 1444 (1926); J. v. Braun u. G. Werner, Ber. 62, 1050 (1929).