Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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Karl Freudenberg:

COOH
COOH
COOH
COOH
HOCH
HCOH
H2NCH
hgnh2
R
R
R
R
I
II
III
IV
beiden Hexosaminsäuren
d-Säuren IV gehören.
zu den
1-Aminosäuren
III oder den

Man hat auf verschiedene Weise versucht, die Frage zu beant-
worten 1). Aus Pentosen entstehen mit Hilfe der Cyanhydrin-
synthese je 2 Oxynitrile, in Gegenwart von Ammoniak 2 Amino -
nitrile. Wenn im einen Fall mehr Mannonsäure als Gluconsäure-
nitril entsteht, nahm man an, daß das in größerer Menge entstehende
Amminosäure-nitril dem Mannonsäuretypus angehöre. Man hat
diesen Weg wieder verlassen, um die Aminohexonsäuren mit den
Oxysäuren in saurer und alkalischer Lösung zu vergleichen, in der
Annahme, daß die Drehungsänderung gleichsinnig sein müsse.
Aber in dieser Form darf der Verschiebungssatz nicht angewendet
werden, und das Resultat ist zweifelhaft, einerlei ob es schließlich
das Richtige trifft oder nicht.
Durch die Aufklärung der Konfiguration des Alanins und der
übrigen einfachen Aminosäuren ist die Unterlage für den optischen
Vergleich mit den Aminohexonsäuren geschaffen worden. Die Tat-
sache, daß Glucosaminsäure und Chondrosaminsäure von saurer zu
alkalischer Lösung die entgegengesetzte Drehungsverschiebung er-
leiden im Vergleich mit den dem Typus III angehörenden natür-
lichen 1-Aminosäuren, beweist, daß die Aminohexonsäuren die Kon-
figuration IV haben.
Differenz A[M] der Molekularen Drehung zwischen alkalischer
und saurer Lösung 2).

Glucos-
aminsäure

Chondros¬
aminsäure

A[M] —31,8
1-Asparagin
+ 48,5

1-Alanin 1-Leucin 1-Asparagin-
ginsäure
+ 5,9 + 10,9 + 35,3
1-Glutaminsäure 1-Tyrosin
+ 30,7 +95

Glucosamin entspricht der Glucose, Chondrosamin der Galactose:

1) P. A. Levene, Chemical Reviews 2, 179 (1925).
2) Die Werte für die Aminohexonsäuren sind der Arbeit von P. A. Levene,
1. c., entnommen. Die Werte für die Amniosäuren sind von O. Lutz und Kr.
Jirginsons, Ber. 63, 448 (1930) festgestellt worden.