Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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Karl Freudenberg:

Kohlenwasserstoff in allen Eigenschaften von dem energiereichen,
gefärbten Cyclo-octatetraen II R. Willstätters x) unterscheidet,
das sich in jeder Hinsicht wie ein hoch ungesättigter Kohlenwasser-

stoff verhält.
Denn
die einfachen Bindungen sind frei drehbar,
H
H H
H
H
ZC\
ZG~GX
/\ H H /G\
HC CH
HC CH
HC
W CH
\
/
HC CH
HC CH
\
W
>C-C^
XG=C/
H
H H
H H
I
II
III
H
H H
C .
C:C
HC
‘ CH
HC
CH
HC
CH
HC
CH
’ c '•
’ C • C ’
H
H H
IV
V

und es müßte sich eine spannungsfreie Form III des Kohlenwasser-
stoffs einstellen können, die vom Benzol nur unwesentlich, näm-
lich durch Anordnung der Kohlenstoffatome in zwei Ebenen unter-
scheiden würde, ähnlich wie dies beim Cyclohexan wohlbekannt ist.
Nun stimmen aber alle neueren und viele älteren Ansichten
über das Benzol darin überein, daß für jedes C-Atom eine gleichartige
Bindung an beide benachbarten C-Atome angenommen wird. Das
bedeutet aber, daß an jeder C-C-Bindung im Benzol mehr als zwei
Elektronen beteiligt sind. Die bekannte Formulierung IV bringt
dies am deutlichsten zum Ausdruck. Damit ist die freie Drehbarkeit
um die C-C-Bindung behindert; die Energiearmut des Benzols läßt
erkennen, daß diese Art der Bindung, weil das Benzol spannungsfrei
sein muß, einen Winkel ausbildet, der sehr angenähert 120° beträgt.
Wollte man das Cyclo-octatetraen wie das Benzol IV formulieren (V),
so müßte man die Bindungen in einen Winkel von 135° zwingen,
oder gegeneinander verdrehen, wenn man in einer nicht planen
Anordnung den Winkel von 120° beibehalten wollte; in beiden

1) Willstätter und Waser, Ber. 44, 3430 (1911).