DOI Page / Citation link:
https://doi.org/10.11588/diglit.43634#0013
Bemerkungen zur Stereochemie
13
Fällen tritt Spannung ein; besonders auch in einer nicht planen
Anordnung der Konstitution V, weil hier im Gegensatz zu III keine
einfachen Bindungen mehr vorhanden sind und somit die Dreh-
barkeit verhindert ist.
Für das Benzol ist die Formel IV der bessere Ausdruck als I,
weil in IV eine senkrecht auf dem Badius stehende Ebene jedes
C-Atom symmetrisch durchschneidet. Im Cyclo-octatetraen fehlt
diese Möglichkeit, wenn man spannungsfreie Formeln konstruieren
will.
Für das Benzol ist die Schreibweise IV oder eine zentrische
Formel vorzuziehen, wenn es darauf ankommt, die Energie-
armut des Kohlenwasserstoffs zum Ausdruck zu bringen; für
Cyclo-octatetraen sind Formeln wie II und III der bessere Aus-
druck. Daß es nicht möglich ist, Cyclobutadien herzustellen, ist
auch mit der Spannung dieses Kohlenwasserstoffs zu begründen.
Aus den obigen Betrachtungen, die ich seit langem in Vor-
lesungen vortrage, geht hervor, daß die symmetrische Formulierung
der CH-Gruppe des Benzols, im Verein mit der Energiearmut dieses
Kohlenwasserstoffs genügt, um unter Anwendung bekannter Vor-
stellungen der Spannungslehre vorauszusagen, daß 4- oder 8-gliedrige
Kohlenwasserstoffe analogen Baues keine Benzoleigenschaften haben
können. Warum das Benzol diese Sonderstellung einnimmt, ist
damit natürlich nicht erklärt. Hierfür muß auf die quantentheo-
retischen Betrachtungen von E. Hückel x) verwiesen werden. Gegen-
über der von E. Hückel abgeleiteten Voraussage, daß ein Bing-
system C10H10 dem Benzol wieder ähnlicher sein soll, versagt da-
gegen unsere Betrachtungsweise.
7* Anhang* Synthesen von Derivaten aktiver
Aminosäuren*
Zu den Substanzen, die in ihrer Verwendbarkeit unerschöpflich
sind, gehören die a-Azido-fettsäuren. Mit Hilfe der a-Azido-propion-
säure, die sich leicht in ihre Antipoden spalten läßt, hat sich der
konfigurative Zusammenhang auf klären lassen * 2) zwischen den
Halogen-propionsäuren, denen sie in allen Eigenschaften nahesteht,
und Alanin, in das sie ohne Waldensche Umkehrung durch ein-
x) Zeitschr. f. Physik, 70, 204 (1931).
2) Ber. 61, 1084 (1928); 63, 2367, 2380 (1930).
13
Fällen tritt Spannung ein; besonders auch in einer nicht planen
Anordnung der Konstitution V, weil hier im Gegensatz zu III keine
einfachen Bindungen mehr vorhanden sind und somit die Dreh-
barkeit verhindert ist.
Für das Benzol ist die Formel IV der bessere Ausdruck als I,
weil in IV eine senkrecht auf dem Badius stehende Ebene jedes
C-Atom symmetrisch durchschneidet. Im Cyclo-octatetraen fehlt
diese Möglichkeit, wenn man spannungsfreie Formeln konstruieren
will.
Für das Benzol ist die Schreibweise IV oder eine zentrische
Formel vorzuziehen, wenn es darauf ankommt, die Energie-
armut des Kohlenwasserstoffs zum Ausdruck zu bringen; für
Cyclo-octatetraen sind Formeln wie II und III der bessere Aus-
druck. Daß es nicht möglich ist, Cyclobutadien herzustellen, ist
auch mit der Spannung dieses Kohlenwasserstoffs zu begründen.
Aus den obigen Betrachtungen, die ich seit langem in Vor-
lesungen vortrage, geht hervor, daß die symmetrische Formulierung
der CH-Gruppe des Benzols, im Verein mit der Energiearmut dieses
Kohlenwasserstoffs genügt, um unter Anwendung bekannter Vor-
stellungen der Spannungslehre vorauszusagen, daß 4- oder 8-gliedrige
Kohlenwasserstoffe analogen Baues keine Benzoleigenschaften haben
können. Warum das Benzol diese Sonderstellung einnimmt, ist
damit natürlich nicht erklärt. Hierfür muß auf die quantentheo-
retischen Betrachtungen von E. Hückel x) verwiesen werden. Gegen-
über der von E. Hückel abgeleiteten Voraussage, daß ein Bing-
system C10H10 dem Benzol wieder ähnlicher sein soll, versagt da-
gegen unsere Betrachtungsweise.
7* Anhang* Synthesen von Derivaten aktiver
Aminosäuren*
Zu den Substanzen, die in ihrer Verwendbarkeit unerschöpflich
sind, gehören die a-Azido-fettsäuren. Mit Hilfe der a-Azido-propion-
säure, die sich leicht in ihre Antipoden spalten läßt, hat sich der
konfigurative Zusammenhang auf klären lassen * 2) zwischen den
Halogen-propionsäuren, denen sie in allen Eigenschaften nahesteht,
und Alanin, in das sie ohne Waldensche Umkehrung durch ein-
x) Zeitschr. f. Physik, 70, 204 (1931).
2) Ber. 61, 1084 (1928); 63, 2367, 2380 (1930).