Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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Karl Freudenberg: Bemerkungen zur Sterochemie.

fache Hydrierung verwandelt werden kann 1). Sie hat daraufhin
in den Händen von Werner Kuhn und E. Knopf als Substanz
für den erfolgreichen Versuch gedient, optische Aktivität durch
Licht zu erzeugen.
Bei diesen Versuchen wurde das Chlorid der a-Azido-propion-
säure gewonnen 2), dessen leichte Handhabung zu einer präpara-
tiven Verwendung einladen mußte. Tatsächlich läßt sich damit
wie mit a-Brom-propionchlorid umgehen, das bekanntlich in den
Händen von E. Fischer zu zahlreichen Peptidsynthesen gedient
hat. Wie bei diesem, aber viel leichter, läßt sich die ensprechende
Aminosäureverbindung, z. B. 1-Azidopropionyl-glycin, in optisch
reiner Form gewinnen, die den Vorzug hat, gegen Razemisation
sehr beständig zu sein und sich ohne Mühe und ohne Umlagerung
in aktives Alanyl-glycin zu verwandeln.
Der aus dem Chlorid leicht herstellbare Phenylester der a-Azi-
dopropionsäure liefert bei der Hydrierung den dl-Alanin-phenylester,
dessen Hydrochlorid (Zersetzungspunkt unscharf über 130°) schön
kristallisiert, wenn seine Lösung in Chloroform mit Äther versetzt
wird.
Diese Beispiele genügen, um zu zeigen, welche Möglichkeiten
dieses Verfahren zur Synthese von Aminosäurederivaten aller Art
bietet; zudem läßt sich statt der Azidopropionsäure ebensogut
eine große Zahl anderer Azidosäuren verwenden.
Ich bin mit meinen Mitarbeitern mit der Bearbeitung dieses
synthetischen Verfahrens beschäftigt.
H M. 0. Forster u. H. E. Fierz, Journ. Chem. Soc. London 93, 1862
(1908).
2) K. Freudenberg, W. Kuhn u. I. Bumann, Ber. 63, 1930 (1930).