DOI Kapitel:
I. Das Geschäftsjahr 2002
DOI Kapitel:Jahresfeier am 8. Juni 2002
DOI Kapitel:Darstellung der Arbeiten der Preisträger
DOI Kapitel:Karl-Freudenberg-Preis
DOI Artikel:Goldfuß, Bernd: Struktur, Reaktivität und Selektivität elementorganischer Reagenzien und Katalysatoren
DOI Seite / Zitierlink: https://doi.org/10.11588/diglit.66351#0037
48
JAHRESFEIER
Eine Überlagerung der berechneten Übergangszustände für D — OMe und
R = H bzw. R = SiMe3 (Abb. 3 und 4) zeigt, daß die größere SiMe3-Gruppe durch
eine Verbiegung das nukleophile mit dem elektrophilen C-Atom zusammenfuhrt. Da
ein solcher stabilisierender Effekt für R = H geringer ist, wird verständlich warum
R = SiM® die Bildung des R-Alkohols begünstigt. Weitere theoretische Analysen
unterstützen diesen Mechanismus. Derartige enantiosclektive Organozink-Reaktio-
nen werden u.a. zur Synthese des chiralen Anti-AIDS-Medikaments Efavirenz ein-
gesetzt (Abb. 2).
JAHRESFEIER
Eine Überlagerung der berechneten Übergangszustände für D — OMe und
R = H bzw. R = SiMe3 (Abb. 3 und 4) zeigt, daß die größere SiMe3-Gruppe durch
eine Verbiegung das nukleophile mit dem elektrophilen C-Atom zusammenfuhrt. Da
ein solcher stabilisierender Effekt für R = H geringer ist, wird verständlich warum
R = SiM® die Bildung des R-Alkohols begünstigt. Weitere theoretische Analysen
unterstützen diesen Mechanismus. Derartige enantiosclektive Organozink-Reaktio-
nen werden u.a. zur Synthese des chiralen Anti-AIDS-Medikaments Efavirenz ein-
gesetzt (Abb. 2).