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Freudenberg, Karl; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1927, 10. Abhandlung): Intramolekulare Umlagerung optisch-aktiver Systeme — Berlin, Leipzig, 1927

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https://doi.org/10.11588/diglit.43538#0004
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4

Karl Freudenberg:

c6h5.ch2
c6h5.ch2^7
ÖH


OH

c6h5.ch2c-
0

* I ^^10^7
-0—CH2-C6H5

II

sowie bei der Desaminierung des aktiven a, a - Diphenyl-ß- amino
ß-benzyl - alkohols (III) zu aktivem Benzyl-desoxy-benzoin (IV), die
nebst einem anderen ähnlichen Falle von A. McKenzie, R. Roger und
G. O. Wills1) beschrieben wurde.
^ch2.c6h5 CH2.C6H5
5>C-C—H - — C6H5—C-C—C6H5
GH5 | | ||
OH NH2 0 H
III IV

Das erste Beispiel dieser Art dürfte jedoch die von K. Freuden-
berg, G. Carrara und E. Cohn2) als Pinakolinumlagerung erkannte
Umwandlung sein, die das optisch-aktive Tetramethyl-d-catechin (V)
beim Übergänge in das aktive Chlorid (VII) erleidet.3)

Die Einwirkung des Phosphorpentachlorids auf das Tetramethyl-
d-catechin (V) sollte zunächst zum normalen Chlorid (VI) führen.


0CH3
yOCH3





x) Journ. Chem. Soc. 1926, 779; 1927, 571.
2) Ann. 446, 87 (1925).
3) J. Drumm, M. MacMahon, H. Ryan, Proc. Irish Acad. 36 Sect. B. 41 (1923),
149 (1924).
 
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