DOI Page / Citation link:
https://doi.org/10.11588/diglit.43538#0004
4
Karl Freudenberg:
c6h5.ch2
c6h5.ch2^7
ÖH
OH
c6h5.ch2c-
0
* I ^^10^7
-0—CH2-C6H5
II
sowie bei der Desaminierung des aktiven a, a - Diphenyl-ß- amino
ß-benzyl - alkohols (III) zu aktivem Benzyl-desoxy-benzoin (IV), die
nebst einem anderen ähnlichen Falle von A. McKenzie, R. Roger und
G. O. Wills1) beschrieben wurde.
^ch2.c6h5 CH2.C6H5
5>C-C—H - — C6H5—C-C—C6H5
GH5 | | ||
OH NH2 0 H
III IV
Das erste Beispiel dieser Art dürfte jedoch die von K. Freuden-
berg, G. Carrara und E. Cohn2) als Pinakolinumlagerung erkannte
Umwandlung sein, die das optisch-aktive Tetramethyl-d-catechin (V)
beim Übergänge in das aktive Chlorid (VII) erleidet.3)
Die Einwirkung des Phosphorpentachlorids auf das Tetramethyl-
d-catechin (V) sollte zunächst zum normalen Chlorid (VI) führen.
0CH3
yOCH3
x) Journ. Chem. Soc. 1926, 779; 1927, 571.
2) Ann. 446, 87 (1925).
3) J. Drumm, M. MacMahon, H. Ryan, Proc. Irish Acad. 36 Sect. B. 41 (1923),
149 (1924).
Karl Freudenberg:
c6h5.ch2
c6h5.ch2^7
ÖH
OH
c6h5.ch2c-
0
* I ^^10^7
-0—CH2-C6H5
II
sowie bei der Desaminierung des aktiven a, a - Diphenyl-ß- amino
ß-benzyl - alkohols (III) zu aktivem Benzyl-desoxy-benzoin (IV), die
nebst einem anderen ähnlichen Falle von A. McKenzie, R. Roger und
G. O. Wills1) beschrieben wurde.
^ch2.c6h5 CH2.C6H5
5>C-C—H - — C6H5—C-C—C6H5
GH5 | | ||
OH NH2 0 H
III IV
Das erste Beispiel dieser Art dürfte jedoch die von K. Freuden-
berg, G. Carrara und E. Cohn2) als Pinakolinumlagerung erkannte
Umwandlung sein, die das optisch-aktive Tetramethyl-d-catechin (V)
beim Übergänge in das aktive Chlorid (VII) erleidet.3)
Die Einwirkung des Phosphorpentachlorids auf das Tetramethyl-
d-catechin (V) sollte zunächst zum normalen Chlorid (VI) führen.
0CH3
yOCH3
x) Journ. Chem. Soc. 1926, 779; 1927, 571.
2) Ann. 446, 87 (1925).
3) J. Drumm, M. MacMahon, H. Ryan, Proc. Irish Acad. 36 Sect. B. 41 (1923),
149 (1924).