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https://doi.org/10.11588/diglit.43613#0005
Kritik an der Berechnung des optischen Drehungsvermögens von Zuckern. 5
Diese Berechnung bedeutet, folgendes: A0II ist nach Hudson
der Drehungsbeitrag der Gruppe 1 (Kohlenstoffatom 1 nebst seinen
Substituenten) in der a- Glukose. Wird dieser Beitrag der /3-Mannose
zugezählt, so hebt sich10) der Drehungsbeitrag der Gruppe 1 weg
und es bleibt der Beitrag der Gruppen 2-—6 der Mannose übrig.
Wird zu diesem der Beitrag Ame der Gruppe 1 des Methylglukosids
gezählt, so wird die Drehung des hypothetischen a-Methy-d-Manno-
sids erhalten.
Für die weitere Betrachtung ist festzustellen, daß nach den-
selben, hier benutzten Gedankengängen
a-Methylglukosid — Ame — Ä0H — ß- Glukose ist (a-Methyl -
glukosid — Aine bedeutet die Drehung der Gruppen 2—6 der Glu-
kose; — A0H den Beitrag der Gruppe 1 der ß-Glukose).
Zufolge I ist die ,,epimere Differenz“ = a-Methylglukosid
— Ame — Aoe —- ß-Mannose; daher wird
I = ß-Glukose — ß-Mannose — epimere Differenz
+ 34.2 —(—30.6) = + 64.8
Die geringe Abweichung von der oben angegebenen Größe
+ 63.8 rührt daher, daß bei deren Ausrechnung Durchschnittswerte
für Ame und A0H verwendet sind.
Die zweite Ausrechnung der „epimeren Differenz“ verfährt
wie folgt:
II. hypoth. a-Methylglukosid . + 222.8
— a-Methylmannosid. 153.3
epirn. Differenz.. + 69.5
Die Drehung des hier benutzten hypoth. a-Methylglukosids
wird folgendermaßen berechnet11):
a-Methylxylosid. + 252.0
— ß-Methylarabinosid . —403.0
+ a-Methylgalaktosid. + 373.8
hypoth. a-Methylglukosid.. + 222.8
Dieses Methylglukosid soll der furoiden Reihe angehören. Der
Berechnung liegen Gedankengänge (z. B. furoide Struktur des
10) Immer nach den Gedankengängen C. S. Hudsons.
11) Journ. Arn. Chem. Soc. 48, 1437 (1926).
Diese Berechnung bedeutet, folgendes: A0II ist nach Hudson
der Drehungsbeitrag der Gruppe 1 (Kohlenstoffatom 1 nebst seinen
Substituenten) in der a- Glukose. Wird dieser Beitrag der /3-Mannose
zugezählt, so hebt sich10) der Drehungsbeitrag der Gruppe 1 weg
und es bleibt der Beitrag der Gruppen 2-—6 der Mannose übrig.
Wird zu diesem der Beitrag Ame der Gruppe 1 des Methylglukosids
gezählt, so wird die Drehung des hypothetischen a-Methy-d-Manno-
sids erhalten.
Für die weitere Betrachtung ist festzustellen, daß nach den-
selben, hier benutzten Gedankengängen
a-Methylglukosid — Ame — Ä0H — ß- Glukose ist (a-Methyl -
glukosid — Aine bedeutet die Drehung der Gruppen 2—6 der Glu-
kose; — A0H den Beitrag der Gruppe 1 der ß-Glukose).
Zufolge I ist die ,,epimere Differenz“ = a-Methylglukosid
— Ame — Aoe —- ß-Mannose; daher wird
I = ß-Glukose — ß-Mannose — epimere Differenz
+ 34.2 —(—30.6) = + 64.8
Die geringe Abweichung von der oben angegebenen Größe
+ 63.8 rührt daher, daß bei deren Ausrechnung Durchschnittswerte
für Ame und A0H verwendet sind.
Die zweite Ausrechnung der „epimeren Differenz“ verfährt
wie folgt:
II. hypoth. a-Methylglukosid . + 222.8
— a-Methylmannosid. 153.3
epirn. Differenz.. + 69.5
Die Drehung des hier benutzten hypoth. a-Methylglukosids
wird folgendermaßen berechnet11):
a-Methylxylosid. + 252.0
— ß-Methylarabinosid . —403.0
+ a-Methylgalaktosid. + 373.8
hypoth. a-Methylglukosid.. + 222.8
Dieses Methylglukosid soll der furoiden Reihe angehören. Der
Berechnung liegen Gedankengänge (z. B. furoide Struktur des
10) Immer nach den Gedankengängen C. S. Hudsons.
11) Journ. Arn. Chem. Soc. 48, 1437 (1926).