Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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Karl Freudenberg:

Diese Betrachtung läßt sich auch auf die Phenylcarbinole VI
und ihre Phtalester (Tab. 1) anwenden. Damit ist auch deren
Konfiguration ' bestimmtx). Sämtliche besprochenen Carbinole
sind in der Tabelle 3 zusammengestellt:

Tab. 3. Carbinole (Formel II)

R1
R - CH3
c2h5
nC3H7
nC4Hu
c10h21
ch3
0
+ 10,3
+ 12,1
+ 12,0
+ 14,5
c2h5
- 10,3
0
2
+ 9,4
+ 12,4
iC3I-I7
- 4,3
+ 15,4
+ 24,7
+ 33,3
+ 34,5
iC4H9
— 21,7
— 24,6
— 16,3
— 13,8
c6h5
+ 68,0
+ 75,5
+ 85,8

Diese Ableitung wird durch eine weitere Anwendung des Ver-
schiebungssatzes kontrolliert. Ändert man in allen Carbinolen der
Konfiguration I das Hydroxyd ab, indem man es in den sauren
Phtalester überführt, so erleiden alle Verbindungen dieses Typus
eine gleichsinnige, starke Verschiebung ihrer Drehung, und zwar
nach rechts. In diesem Falle kann R sogar Phenyl, Cyclohexyl,
Isopropyl, Vinyl oder sonst irgend ein Kohlenwasserstoffrest sein.
In entsprechender Weise ist bereits früher ein Vergleich der
homologen Alkylester der Mandelsäure, Hexahydro-mandelsäure
und Milchsäure durchgeführt worden 2).
Auf die theoretischen Grundlagen des optischen Verschiebungs-
satzes braucht hier nicht eingegangen zu werden; es mag der Hin-
weis genügen, daß er im Wesen der optischen Aktivität als zirku-
larer Doppelbrechung und der hieraus abgeleiteten Vizinalregel
fest begründet ist3).

2* Konfigurative Zusammenhänge in der Reihe der
Terpene*
Wenn man mit P. A. Levene 4) die willkürliche Annahme
macht, daß das rechtsdrehende Methyläthyl-propyl-methan die
Konfiguration 1 hat, so bedeutet dies im Sinne einer Festsetzung

1) Vgl. P. A. Levene u. P. G. Stevens, Journ. Biol. Chem. 89, 471 (1930).
2) Ber. 58, 1756 (1925).
3) W. Kuhn, K. Freudenberg, I. Wolf, Ber. 63, 2367 (1930); hier auch
frühere Literatur.
4) P. A. Levene u. R. E. Marker, Journ. biol. Chem. 91, 77, 405 (1931).