Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Bemerkungen zur Stereochemie

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von E. Fischer x), daß die Tetraederkante von H nach CH3
vor der von C2H5 nach C3H7 führenden liegt (Fig. 1). Mit dem
Kohlenwasserstoff 1 haben P. A. Levene sowie W. Marckwald 2),
ferner v. Romburgh 3) auf chemischem Wege die rechtsdrehenden
Verbindungen 2 und 3 verknüpft. Von diesen Substanzen ist
noch kein chemischer Übergang zum Glycol 4 gefunden. Da in
Carbinolen, z. B. CH3 ■ HCOH • C2H5 das Vorzeichen der Drehung
erhalten bleibt, wenn CH2 • CH3 in CH2 • CH2OH verwandelt wird,
und da fernerhin weitgehende Analogien zwischen dem optischen
Verhalten der Carbinole und tertiären Kohlenwasserstoffe bestehen,
so liegt kein Grund gegen die Annahme vor, daß das rechtsdrehende
Glycol 4 die hier angegebene Konfiguration besitzt.

C2H5
ch2oh
ch2oh
hcch3
ch2
HGCH3
n.C3H7
HGCH3
c2h5
nC3H-^
1) ( + ) Methyläthyl- 2) (4-
propylmethan.
) Methyloctyl- 3)
alkohol
( + ) Methyläthyl -
carbin-Carbinol
ch2oh
COOH
COOH
hcch3
HCCH3
hcch3
gh2
ch2
(ch2)2
ch2oh
COOH
COOH
4) ( + ) 2-Methyl- 5
butan-(l,4)diol
) (+ ) Methylbern-
steinsäure
6) ( + ) Methyladipin-
säure
B Ber. 24, 2683 (1891).
2) W. Marckwald, Ber. 37, 1046 (1914).
3) Rec. trav. Chim. Pays. Bas. 5, 214 (1886).