Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Bemerkungen zur Stereochemie

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HCO
HCNH2
HOCH
HCOH
HCOH
CH2OH
Glucosamin

HCO
HCNH2
HOCH
HOCH
HCOH
GH2OH
Chondrosamin

5» Das Ringsystem der Glucose»
H. Hibbert hat unlängst für den aus 5 C-Atomen und
einem Sauerstoffatom bestehenden Ring der Glucose eine Anord-
nung vorgeschlagen, in der die 5 C-Atome in einer Ebene angeordnet
sein sollen. Cx—0— C5 sollen miteinander einen Winkel bilden, der
weit unter dem Tetraederwinkel (ca. 109°) liegt. Dem muß ent-
gegengehalten werden, daß jede Anordnung, in der der Sauerstoff


mit seinen Nachbaratomen einen Winkel bildet, der erheblich unter
dem Tetraederwinkel liegt, entweder zu einem unmöglichen Ab-
stand des Sauerstoffs von seinen Nachbaratomen oder zu einer
ebenso unmöglichen Annäherung von C-Atom 1 an Atom 5 führen
muß. Sollten gar die Kohlenstoffatome in einer Ebene liegen, so
betrüge dieser Abstand nur etwa 1,5 Ä, das heißt es wäre eine ge-
wöhnliche Bindung von Cx nach C5 hergestellt. Das ist unmöglich.

6» Cyclo-octatetraen und Benzol»
Wer die Benzolformel Kekules streng im Sinne abwech-
selnder einfacher und doppelter Bindungen auffassen wollte (I),
könnte nicht erklären, warum sich dieser verhältnismäßig energiearme

D Science. 73, 500 (1931).