Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

6

A. Windaus:

Methoxylbestimmung:
0,1969 g Sbst. gaben 0,5220 g. AgJ.
Berechnet für CiiH^Cb (3 Mcthoxylgruppen) 36,33o/o.
Gefunden 35,03o/o.

Titration:
0,2901 g Sbst. verbrauchten 23,2 ccm böo n. Lauge.
Äquivalentgewicht für GuH^Ch. Berechnet 128.
Gefunden 125.
Von den Salzen sind nur das Silbersalz und das Bleisalz
in Wasser unlöslich; das Baryumsalz wird aus seiner wäßrigen
Lösung durch Zusatz von Alkohol in langen Nadeln ausgefällt.
Znr weiteren Charakterisierung der Säure wurde das Anil
beredet: 1 g Säure C1JB2O7 wurden mit frisch destilliertem
Anilin versetzt und das überschüssig zugesetzte Anilin aus einem
auf 210° erhitzten Ölbad abdestilliert; der verbleibende Rück-
stand erstarrte beim Abkühlen kristallinisch und wurde einige
Male aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, wobei er in langen,
farblosen Nadeln erhalten wurde. Das And ist in heißem Alkohol
leicht löslich, in Wasser unlöslich und schmilzt bei 146°. Die
Analyse zeigt, daß es die erwartete Zusammensetzung besitzt.
0,1503 g Sbst.: 0,3603 g CCh, 0,0664 g ITgO.
C^H^O^N. Ber. C 65,15 LI 4.83
Gef. C 65,38 H 4,94,
Aus den mügeiciltcn Versuchen ergibt sich, daß bei energischer
Oxydation des Colchicins eine Dikarbonsäure C11EC2O7 gebildet
wird. Da letztere bestimmt drei Methoxylgruppen enthält, kann
,c.oon
ihre Formel aufgelöst werden in (CHgO/gCgHö
XIOOH
Die Säure ist also eine Trimethoxyphtalsäure und zwar,
wie die leichte Anhydridbildung beweist, eine Trimethoxy-o-phtal-
säure.

Es sind nur zwei Trimethoxy-o-phtalsäuren möglich:
OCH, OCH,
W\
CH,0/ \COOH
COOH

C.1LO/

CH,0

\GOOH
COOH
/

und

\ /

1

OCH,
h