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Franzen, Hartwig; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 29. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium 2 — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37055#0010
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JO

Hartwig Franzen:

um." Koux glaubt aber, daß die vou ihm vermutete Kalkver-
bindung in der von dem unlöslichen Körper abfiltrierten Lösung
enthalten ist, denn diese läßt nach einigem Stehen unter Am-
moniakentwicklung glycolsauren Kalk fallen.
Während L. KoHN bei der Wechselwirkung zwischen Form-
aldehyd und Cyankalium als einziges Reaktionsprodukt die Glycol-
säurc aufzuhnden vermochte, gelang es mir his jetzt neben Glycol-
säure auch noch Triglycolamidsäure, Diglycolamidsäure und Gly-
cocoll nachzuweisen. Die Entstehung dieser verschiedenartigen
Körper hat man sich in folgender Weise zu denken. Zunächst
verbindet sich, wie auch RoMiJN und L. KoHN annehmen, 1 Mol.
Cyankalium mit 1 Mol. Formaldehyd zu dem Kaliumsalz des
Glycolsäurenitrils

,0
lief 4- KCN
4f

^OK
CH,
^GN.

Dieses Kaliumsalz des Glycolsäurenitrils unterliegt nun der hydro-
lytischen Spaltung in Kaliumhydroxyd und Glycolsäurenitril
^OK ^OH
CH, + ILO = CH, + KOH.
\lN ^CN

Durch das Kaliumhydroxyd wird nun ein Teil des Glycolsäure-
nitrils zu Glycolsäure und Ammoniak verseift

CH, + 2 H,0

CH, — COOH + NH,.
t
OH

Das Ammoniak wirkt nun auf einen anderen Teil des Glycol-
säurenitrils ein, unter Bildung von Aminoacetonitril
0)11 ,NH,
CH, + NFI, = CH,
^CN ^CN
und dieses wird weiter zu Glyc.ocoll verseift
/NH,
CH, + 2 11,0 = CH, — COOH 4- NH,.

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