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Franzen, Hartwig; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 29. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium 2 — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37055#0029
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Bitdung der Aminosäuren in den Pftanzcn.

<2<)
23 g Glycolsäure. Wie aus diesem Versuche liervorgeht, ist die
von Koi-ix aufgestelite Behauptung, daß die Giycolsäurebildung
momentan erfolgt, jedenfalls nicht richtig.
Bei der Art. der Verarbeitung war es möglich, daß in dem
Reakiionsgemisch gar nicht die Säuren, sondern die ent-
sprechenden Nitrile vorhanden waren und daß diese erst durch
die Behandlung mit Salzsäure verseift würden. Um diese Frage
zu entscheiden, wurde eine Kondensation in der weiter oben
beschriebenen Weise angesetzt und nach dreitägigem Stehen
mehrmals ausgeäthert; der Äther wurde über Natriumsulfat, ge-
trocknet und dann abdestilliert, wobei kein Rückstand hintor-
hlieh. Aus diesem Versuche geht hervor, daß nach dreitägigem
Stehen des Reaktionsgemenges jedenfalls keine Nitrile mehr vor-
handen waren und daß die primär entstehenden Nitrile durch
das bei der Reaktion sich bildende Kaliumhydroxyd sofort weiter
verseift werden.
Weiter oben wurde angenommen, daß die Reaktion zwischen
Formaldchyd und Kaliumcyanid in der Weise verläuft, daß sich
zunächst das Kaliumsalz des Glycolsäurenitrils bildet, welches
dann durch das Wasser in Glycolsäurenitril und Kaliumhydroxyd
hydrolysiert wird; in dem Reaktionsgemengc müssen also Giycol-
säurenitril, Kaliumhydroxyd und Kaliumcyanid nebeneinander
vorhanden sein. Um etwas tiefer in den Mechanismus der Reak-
tion cinzudringen, war es wünschenswert, das Verhalten von
Glycolsäurenitril zu Kalilauge und zu Kaliumcyanid kennen zu
lernen. Es war von vornherein wahrscheinlich, daß die Reaktion
zwischen Glycolsäurenitril und Kalilauge in genau derselben
Weise verläuft wie die zwischen Formaldehyd und Kaliumcyanid,
während die Reaktion zwischen Kaliumcyanid und Glycolsäure-
nitril unter Umständen andere Produkte liefern konnte. Diese
Versuche sind noch nicht beendet und cs sollen hier deshalb
nur die vorläufigen Ergebnisse mitgeteiit werden.
20 g Glycolsäurenitril (1 Mol.) wurden in eine Lösung von.
20 g Kaliumhydroxyd () Mol.) in 100 ccm Wasser eingetragen,
wobei ziemlich, starke Erwärmung eintrat; die Mischung wurde
dann in einem verschlossenen Kolben drei Tage lang stehen ge-
lassen. Nach, zweistündigem Stehen war sie goldgelb geworden;
bei weiterem Stehen färbt sie sich allmählich rotbraun; muh
drei Tagen riecht sie stark nach Ammoniak. Die Mischung wurde
mit Essigsäure schwach ungesäuert, w-ohci starker Geruch nach
 
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