Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

Z im t al d ehy d cy anhy d rin.
15,9 g (100 M. Al.) Zimtaldehydcy anhy drin. wurden mit
einer Lösung von 6 g Kali (100 M. M. = 5,6 g) in 100 ccm Wasser
übergossen und der Wasserdampfdestiilation unterworfen; das
Zimtaldehydcyanhydrin verflüssigt sich sofort und es geht mit
den Wasserdämpfen ein Ol über, welches eigentlich nicht den
charakteristischen Geruch des Zimtaldehyds besitzt; es wurde
so lange mit der Destillation fortgefahren, bis das Destillat klar
war; im Kolben hinterblieb ziemlich viel einer braunen harzigen
Masse. Das Destillat wurde in Hydrazinsulfatlösung aufgefangen,
gut durchgeschüttelt, nach 24 Stunden das abgeschiedene Aldazin
abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und im Vakuumexsikkator
getrocknet. Ausbeute: 3,4 g. Das so gewonnene Aldazin schmolz
unscharf zwischen 100—110°, während reines Zimtaldazin bei
167—168° unter vorherigem Sintern schmilzt. Da nun das mit
den Wasserdämpfen übergehende 01 nicht den charakteristischen
Geruch des Zimtaldehyd besaß (der Geruch wurde von einigen
Beobachtern für den des Benzaldehyds erklärt) und da außerdem
der Schmelzpunkt des Aldazins so niedrig lag, war es möglich,
daß ein Gemisch von Zimtaldazin und Benzaldazin vorlag. Es
sollte nun versucht werden, das ev. Gemisch von Aldazinen
durch Äther zu trennen. Zu diesem Zwecke wurde zunächst die
ungefähre Löslichkeit des Benzaldazins und des Zimtaldazins in
Äther festgestellt; 2 g Benzaldazin lösen sich glatt in 20 ccm
Äther, während 2 g Zimtaldazin sich noch nicht in 200 ccm
Äther lösen, dem Anscheine nach ist kaum die Hälfte gelöst.
Bei diesen Löslichkeitsverhältnissen mußte eine Trennung durch
Äther möglich sein. Das bei der Destillation des Zimtaidehyd-
cyanhydrins gewonnene Aldazin wurde mit 30 ccm Äther über-
gossen und unter häufigem Bmscbültcln längere Zeit stehen ge-
lassen. Dann wurde abgesaugt, mit Äther nachgewaschen und
aus Alkohol umkrislallisiert. F. P. 1.67—168° unter vorherigem
Sintern; der in Äther schwer lösliche Anteil ist also jedenfalls
Zimtaldazin. Die ätherische Lösung wurde vom Äther befreit;
hierbei hinterbleibt ein rotbraunes Öl von eigentümlich
stechendem Geruch, welches allmählich zu einer gelben, öldurch-
tränkten Masse erstarrt. Auf Ton abgestrichen und aus Alkohol
umkristallisiert. Gelbe Masse, die hei 74—75° schmilzt. Sehr
leicht, löslich in warmem Alkohol. Der leicht lösliche Anteil ist
also jedenfalls kein Benzaldazin. Bei der Behandlung des

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