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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0024
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Hartwig Franzen:
Wie aus dem soeben Gesagten hervorgeht, ist die Über-
führung der Äpfelsäure in Acetaldehyd ein durchaus leicht reali-
sierbarer Vorgang, der sich auch mit Hilfsmitteln, die der Pflanze
zur Verfügung stehen, durchführen läßt, und deshalb scheint
mir die Bildung des Acetaldehyds, der Grundlage des Alanins,
auf diesem Wege durch die Pflanze die annehmbarste zu sein.
Weiter wäre bei der eben besprochenen Reaktion noch daran
zu denken, daß der als Zwischenprodukt auftretende Malonsäure-
halbaldehyd einmal die Quelle der in den Pflanzen nachgewiesenen
Malonsäure ist und außerdem zur Bildung der Cumarine Ver-
anlassung gibt.
Was nun die Bildung des Phenylalanins anbelangt, so müßte
dieser Aminosäure der Phenylacetaldehyd zugrunde liegen; diesen
Körper kann man sich auf verschiedene Weisen aus einfacheren
Körpern aufgebaut denken. Einfacher erscheint mir jedoch zu-
nächst die Annahme, daß dem Phenylalanin gar nicht der Phenyl-
acetaldehyd zugrunde liegt, sondern daß diese Aminosäure aus der
in vielen Pflanzen nachgewiesenen Zimtsäure durch Anlagerung
von Ammoniak entsteht
C,H, — CH = CH — COOII -j- NH.. = C^H, — CH., — CH — COOH.
!
NHg
Daß eine derartige Anlagerung von Ammoniak an eine doppelte
Bindung möglich ist, geht aus dem von KöRNER und MENOZZRQ
untersuchten Verhalten des Maleinsäurediäthylesters hervor,
welcher beim Behandeln mit alkoholischem Ammoniak in Aspara-
ginsäureimid und Asparaginsäureäthylester übergeht. — Die zur
Bi [düng des Phenylalanins notwendige Zimtsäure kann in der
Weise entstanden sein, daß sich zunächst Benzaldehyd und Acet-
aldehyd zum Zimtaldehyd kondensieren und dieser dann durch
Oxydation in Zimtsäure übergeht.
C„H,
+ CH,-cW - t-„H,-CtI -
- CJI-— CH -—CH-COOH.
0
H
Wie läßt sich nun aber die Entstehung des Bcnzaldehyds er-
klären? Hier sind gewisse Schwierigkeiten vorhanden, weil sich
ein Übergang von der aliphatischen Reihe, den ersten Assimi-
lationsprodukten, zu der aromatischen Reihe vollziehen muß.
36) iZ, 226.
Hartwig Franzen:
Wie aus dem soeben Gesagten hervorgeht, ist die Über-
führung der Äpfelsäure in Acetaldehyd ein durchaus leicht reali-
sierbarer Vorgang, der sich auch mit Hilfsmitteln, die der Pflanze
zur Verfügung stehen, durchführen läßt, und deshalb scheint
mir die Bildung des Acetaldehyds, der Grundlage des Alanins,
auf diesem Wege durch die Pflanze die annehmbarste zu sein.
Weiter wäre bei der eben besprochenen Reaktion noch daran
zu denken, daß der als Zwischenprodukt auftretende Malonsäure-
halbaldehyd einmal die Quelle der in den Pflanzen nachgewiesenen
Malonsäure ist und außerdem zur Bildung der Cumarine Ver-
anlassung gibt.
Was nun die Bildung des Phenylalanins anbelangt, so müßte
dieser Aminosäure der Phenylacetaldehyd zugrunde liegen; diesen
Körper kann man sich auf verschiedene Weisen aus einfacheren
Körpern aufgebaut denken. Einfacher erscheint mir jedoch zu-
nächst die Annahme, daß dem Phenylalanin gar nicht der Phenyl-
acetaldehyd zugrunde liegt, sondern daß diese Aminosäure aus der
in vielen Pflanzen nachgewiesenen Zimtsäure durch Anlagerung
von Ammoniak entsteht
C,H, — CH = CH — COOII -j- NH.. = C^H, — CH., — CH — COOH.
!
NHg
Daß eine derartige Anlagerung von Ammoniak an eine doppelte
Bindung möglich ist, geht aus dem von KöRNER und MENOZZRQ
untersuchten Verhalten des Maleinsäurediäthylesters hervor,
welcher beim Behandeln mit alkoholischem Ammoniak in Aspara-
ginsäureimid und Asparaginsäureäthylester übergeht. — Die zur
Bi [düng des Phenylalanins notwendige Zimtsäure kann in der
Weise entstanden sein, daß sich zunächst Benzaldehyd und Acet-
aldehyd zum Zimtaldehyd kondensieren und dieser dann durch
Oxydation in Zimtsäure übergeht.
C„H,
+ CH,-cW - t-„H,-CtI -
- CJI-— CH -—CH-COOH.
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H
Wie läßt sich nun aber die Entstehung des Bcnzaldehyds er-
klären? Hier sind gewisse Schwierigkeiten vorhanden, weil sich
ein Übergang von der aliphatischen Reihe, den ersten Assimi-
lationsprodukten, zu der aromatischen Reihe vollziehen muß.
36) iZ, 226.