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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0025
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Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

Jedoch lassen sich rein formell aromatische Körper aus ali-
phatischen leicht aufbauen.
Durch Kondensation von 3 Mol. Formaldehyd bildet sich
Glycerinaldehyd
,0 0
3H0f = CH,— CH —Cf <
DH i^i ^FI
OH OH
Letzterer kondensiert sich nach Art der Aldolkondensation mit
1 Mol. Acetaldehyd, wobei ein neuer Aldehyd entsteht
0 0 xO
CH, OH Cf +CH,-Cf =CH,-CH -CH CH,-Cf .
I I ^H ' ^LI i " i i ^ 'Id
OH OFJ OH OFI OH

Dieser neue Aldehyd kondensiert sich wiederum mit t Mol.
Acetaldehyd, wobei folgender Körper entsteht

CH, — CH — CH — CH, — CH — CH,
1^1 1 ^ I
OH OH OH OH

C


0
II

Daß derartige Kondensationen im Pflanzenreiche Vorkommen können,
geht meiner Ansicht nach aus der Existenz der Digitoxose hervor,
welcher nach KtLiANp?) folgende Konstitutionsformel zukommt

CH,

CII
!
01-1

CH — CH -
I !
OH OH

CII, — C


0
H

Die Bildung der Digitoxose kann man sich am besten durch
Aldolkondensation von 2 Mol. Formaldchyd mit 2 Mol. Acet-
aldehyd vorstellen. Zunächst kondensiert sich 1 Mol. Acet-
aldehyd mit 1 Mol. Formaldehyd
xO .0 /O
CH, — Cf + HCf = CIL. — CFI — Cf .
n n '' i ii
011

Dieser neue Aldehyd kondensiert sich mit einem weiteren Molekül
Formaldehyd
CFI, — CH - cf ^ + ILCf ^ = CII, — CII — CIL — C<^
I II ^11 ' i ] 11
011 OH 011

und dieser Körper gibt bei der Kondensation mit Acetaldehyd
Digitoxose

27) Ber. & rfeaüseA. cAew. (1905), 4040.
 
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