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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0027
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Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

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Dasselbe, was sich über die Bildung des Phenylalanins sagen
läßt, läßt sich auch über die Bildung des p-Oxyphenylanins, des
Tyrosins, sagen. Möglicherweise bildet sich dieser Körper aus dem
p-Oxyphenylacetaldehyd, wahrscheinlicher aber ist zunächst, daß
er analog dem Phenylalanin durch Ammoniakanlagerung anp-Oxy-
zimtsäure entsteht. Die p-Oxyzimtsäure wird wieder durch Oxy-
dation aus dem p-Oxyzimtaldehyd entstanden sein, welch letzterer
sich durch Kondensation von p-Oxybenzaldehyd mit Acetaldehyd
bilden kann. Den p-Oxybenzaldehyd hätten wir uns dann, ähn-
lich dem Benzaldehyd, aus einfachen Aldehyden aufgebaut zu
denken. Weshalb dem Phenylalanin und dem Tyrosin doch der
Phenylacetaldehyd und der p-Oxyphenylacetaldehyd zugrunde
liegen, soll später erörtert werden.
Leichter als die Entstehung des Phenylalanins und des
Tyrosins kann man sich nun wieder die Bildung der a-Amido-
ß-Oxypropionsäure, des Serins, denken. Dem Serin muß als
Aldehyd der Glycolaldehyd zugrunde liegen

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CH, — CA
t ^ Ad
OH

CH, — CH — CN - CH, - CH — CN
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OH OH OH NH,
CH, — CH — COOIT.
! ^ I
OH NH,

Letzterer kann sich durch Aldolkondensation von 2 Mol. Form-
aldehyd bilden

2 HC


0
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CH,
I
OH

c


0
H

und ist wahrscheinlich ein Zwischenprodukt bei dem Aufbau der
Kohlehydrate.
Was nun die Bildung des in naher Beziehung zu
dem Serin stehenden Cyste'ins anbelangt, so läßt sich diese auch
verhältnismäßig einfach erklären. Das Cystein ist ein schwefel-
haltiger Körper, es ist ein Serin, dessen OH-Gruppe durch die
SH-Gruppe ersetzt ist. Den für die Cyste'inbildung notwendigen
Schwefel entnimmt die Pflanze den ihr zur Verfügung stehenden
Sulfaten, welche sie zu Schwefelwasserstoff reduziert. Schwefel-
wasserstoff verbindet sich nun leicht mit Aldehyden zu Thio-
aldehydcn, resp. Polymeren dieser Körperklasse
 
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