Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

39

Hartwig Franzen:

OH
/
CH,
\
CN
dem Zwischenprodukt der Glycocollbildung, liegt nun ebenfalls ein
Körper vor, der eine CIG-Gruppe zwischen zwei negativen Gruppen
besitzt, und man darf voraussetzen, daß er ebenfalls zu Konden-
sationsreaktionen geneigt sein wird. Ist dieses der Fall, dann
müssen 2 Mol. Glycolsäurenitril sich in folgender Weise mit-
einander kondensieren
CN
CN CH — OH
! !
CH, + OH — CI-1, - CN = CH, + FI,0.
! " " i "
OH CN
und Äpfelsäurenitril bilden.
Eine ähnliche Kondensation gelang CHALANAY und KNOEVE-
NAGEL-s^ welche Mandelsäurenitril und Benzylcyanid bei Gegen-
wart von Cyankalium zum Diphenylbernsteinsäurenitril konden-
sieren konnten
CJT, - CFI — CN CH, - CH — CN
I ' !
011 = ! + H,0.
C,H, - CH, — CN C,H, - CH - CN
Ferner gelitigt es durch Erhitzen von Mandelsäure auf höhere
Temperatur neben Benzaldehyd Diphenylmalenrsäureanhydrid zu
erhalten
2 C,FI, — CH — COOII COT, — C — CO,
I = II )0 + 3 H,0.
OH C,H, - C — CO '
Die Bildung des Diphenylmalemsäureanhydrids kann nur in der
Weise erfolgt sein, daß sich zunächst 2 Mol. Alandelsäure zur
Diphenyläpfelsäure zusammenlagern
2 CJI, - CH - COOII CHI, - CII - COOII
I — ' 1 H,0,
OH CJI, —. C — COOII
I
011

28) Ber. J. c7;e??a Gaa. (1892), 289.