Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Hartwig Franzen:

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Ferner liegt, noch die Möglichkeit vor, daß sich zunächst 1 Mol.
Formaldehyd mit 1 Mol. Glycolsäurenitril zu einem Methylen-
derivat verbindet
OFI
/
C = CIF, + FCO
\
CN
und daß sich dann an die doppelte Bindung 1 Mol. Cyanwasser-
stoff anlagert unter Bildung von Äpfelsäurenitril
CN
I
OH CH — OH.
/ i
c = Cll. -0 HCN = CH.
\ "
CN CN
Diese drei Möglichkeiten sind einander im Prinzip ganz ähnlich.
Ganz ähnlich wie die Bildung der Asparaginsäure kann die
Entstehung der nächst höheren Homologen, der Glutaminsäure,
erfolgen, nur daß man hier vom Formaldehyd und Acetaldehyd
ausgehen muß, während hei der Bildung der Asparaginsäure vom
Formaldehyd, resp. Glycolsäurenitril allein ausgegangen wurde.
Man kann wieder annehmen, daß sich zunächst 1 Mol. Glycol-
sämenitril mit 1 Mol. a-Milchsäurenitril zum Oxyglutarsäure-
nitril vereinigt, und zwar in der Weise, daß Hydroxylgruppe des
Glycolsäurenitrils mit einem AVasscrstoffatom der Cth,-Gruppc des
a-Milchsäurenitrits als AAHsser austritt
CN
CFI - OFI
CH, d H.O.
I
CFI.
I
CN
Auf das so gebildete a-Oxyglularsäurenitril wirkt dann Ammoniak
ein unter Bildung von Glutaminsäurenitril, und letzteres wird
dann weiter zur Glutaminsäure verseift

CN
y
CII. + eil, - CH — CN -
\ I
OIF OH

OH

cn, + iicy

'2
CN