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Windaus, Adolf ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1911, 2. Abhandlung): Untersuchungen über Colchicin 2 — Heidelberg, 1911

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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0003
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Erster Teil.
Über einige Derivate der Trimethylcoichicinsäure.
Nach den ausführlichen Untersuchungen ZEiSELSÜ kommt
dem Colchicin die Formel CMT.gOeN zu.
Beim Erwärmen mit angesäuertem Wasser spaltet es
Methylalkohol und liefert eine Verbindung von der Formel
CsiH.gOgN, das Colchicein.
C,iH^OgN(OCHg) + H,0 = G^H2,OgN(OH) + CHgOFl.
Colchicin. Colchicein.
Das Colchicein, das die Eigenschaften einer schwachen Säure
besitzt, soll, nach ZEiSEL eine freie Carboxylgruppe enthalten;
das Colchicin soll der Methylester dieser Säure sein. Es muß
indessen hervor gehoben werden, daß der Nachweis einer
Carboxylgruppe im Colchicein nicht erbracht ist; vielmehr
liegt die Möglichkeit vor, daß das Colchicein ein Enol ist, und
daß das Colchicin den entsprechenden Enolmethyläther darstellt.
Diese Annahme, die mit der leichten Verseifbarkeit des Col-
chicins wohl vereinbar ist, gewinnt dadurch an Wahrschein-
lichkeit. daß das Colchicein mit Eisenchlorid eine grüne Farben-
reaktion liefert, während Colchicin sich gegenüber diesem
Reagens indifferent verhält. Solche Farbenreaktionen mit Eisen-
chlorid sind nur für Phenole und Enole, nicht aber für Karbon-
säuren charakteristisch.
Wird Colchicein mit starker Salzsäure erwärmt, so spaltet
es Essigsäure ab und liefert eine Verbindung C19H21O5N, die
Trimethylcoichicinsäure, die außer mit Basen auch mit
Säuren Salze zu liefern vermag. ZEiSEL nimmt darum an, daß
hei der Bildung dieser Verbindung ein am Stickstoff gebundener
Acetvlrest abgespalten worden ist.
V 7, 557 (1886), und 5, 1 (1888).
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