Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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A. Windaus :

Ci,,HigO,(OH)(NHGOCH,) + H,0
Coichicein.

C,,,HigOJOH)(NH,) + CUgGOOH.
Trimethylcolchicinsäure.

Die Aminogruppe der Trimethylcolchicinsäure ist primärer
Natur, wie sich aus dem Verhalten der Trimethylcolchicinsäure
hei der erschöpfenden Methylierung ergibt. 2) Die Trimethyl-
colchicinsäure enthält nach ZEISEL noch drei Methoxylgruppen;
diese linden sich in einem Benzolring, da die Trimethyl-
colchicinsäure bei der Oxydation die 3,4,6-Trimethoxy-l,2-
Phtalsäure lieferte) Der Aufbau der von ZEISEL erhaltenen
Verbindungen läßt sich also bisher in folgender Weise dar-
stellcn:

Oolchicin CssHuO.N = (CHsO)sQH : (C^.H.0)^
Coichicein C^H^OgN = (CH,0),CcH : (0^0)^

dJCIL,

NHGOCid,
OH
NHCOCH,
OH

C„H,,0,N = (CH,0),C,H : (C„H,0)d

NH,.

T rimethyicotchicinsäuredichtorhydrat.
CigH^O.N - 2 HCL
Coichicein besitzt keine deutlich basischen Eigenschaften.
Beim Umkristallisieren aus verdünnter Salzsäure scheidet es
sich in freiem Zustand und nicht als salzsaures Salz ab. In-
dessen ist es in Salzsäure viel leichter und mit einer tiefer
gelben Farbe löslich als in reinem Wasser; auch läßt es sich,
ebenso wi<* das Colchicin, in ein Chloraurat überführen.
Die Trimethylcolchicinsäure liefert nach ZEISEL ein Mono-
chlorhydrat, das mit Wasser eine sehr wenig gefärbte Lösung
gibt. Auf Zusatz von Mineralsäuren schlägt die Farbe indessen
in ein tiefes Dunkelgelb um. Es ist überhaupt charakteristisch
für Colchicin und seine Derivate, daß die wenig gefärbten
wässerigen oder alkoholischen Lösungen auf Zusatz von Salz-
säure tief gelb werden. Eine Untersuchung dieser Reaktion hat
nun ergehen, daß dieser Farbenumschlag hervorgerufen wird
2) JoHANNY u. ZEISEL, NoMa-hs/i.e/Zg /. 9, 865 (1888).
2) WiNDAUS, ZÜggg Jahrgang 191,0, 2. Abhandlung.