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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0007
Untersuchungen über Cotchicin. II.
7
mehr. Die Tatsache, daß beim Schütteln mit Kalilauge und
Benzoylchlorid in guter Ausbeute eine Benzoylierung der fOH)-
Gruppe statttindet, macht es unwahrscheinlich, daß diese < OH)-
Gruppe einem Carhoxyl zugehört. Viel wahrscheinlicher ist es,
daß es sich um ein Enol handelt.
N-benzoyt-trimethylcolchiclnsäure.
(GH^O^QH : (G,.HgO)
/OH
^NHCOGJd,
Bei der Behandlung mit verseifenden Mitteln wird das
Dibenzoat sehr leicht in ein Monobenzoat verwandelt, und zwar
wird der an Sauerstoff gebundene Benzoylrest, hierbei abge-
spalten.
10 g Dibenzoat wurden mit 200 ccm 95proz. Alkohol und
25 ccm 25proz. Kalilauge versetzt und kurze Zeit auf dem
Wasserbad erwärmt, bis eine klare Lösung entstanden war;
dann wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit
heißem Wasser bis zur Trübung versetzt. Alsbald begann die
Abscheidung schwach gelblicher Kristallnadeln, die abgesaugt
und aus kochendem 95proz. Alkohol umkristallisiert wurden.
Die neue Verbindung bildet lange, feine Nadeln, die bei
253—25# schmelzen. Sie ist leicht löslich in (Chloroform, ziem-
lich leicht löslich in heißem Aceton, schwer löslich in kaltem
Äthylalkohol und in Essigäther, fast unlöslich in Äther und
in Wasser. Die Verbindung besitzt die Eigenschaften einer
schwachen Säure, sie löst sich leicht in verdünnten Alkalien
auf, mit Eisenchlorid liefert sie eine dunkelgrüne Farben-
reaktion.
0,1617 g Subst,: 0,4140 g COg, 0,0834 g HA).
0,1775 g Subst.: 4,5 ccm N (19°, 760 mm).
CgALsNOg Ber. C 69,76 H 5,63 N 3,13
Gef. „ 69,83 „ 5,77 „ 2,93
Titration: 0,5836 g Subst. verbrauchten 13,1 ccm Wo n-
Lauge (Indikator Phenolphtalein).
Äquivalentgewicht: Ber. 447. Gef. 445.
Nach ZuiSELS Vorstellungen würde es sich in der N-
henzoyltrimethylcolchicinsänre mn eine am Stickstoff benzoy-
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mehr. Die Tatsache, daß beim Schütteln mit Kalilauge und
Benzoylchlorid in guter Ausbeute eine Benzoylierung der fOH)-
Gruppe statttindet, macht es unwahrscheinlich, daß diese < OH)-
Gruppe einem Carhoxyl zugehört. Viel wahrscheinlicher ist es,
daß es sich um ein Enol handelt.
N-benzoyt-trimethylcolchiclnsäure.
(GH^O^QH : (G,.HgO)
/OH
^NHCOGJd,
Bei der Behandlung mit verseifenden Mitteln wird das
Dibenzoat sehr leicht in ein Monobenzoat verwandelt, und zwar
wird der an Sauerstoff gebundene Benzoylrest, hierbei abge-
spalten.
10 g Dibenzoat wurden mit 200 ccm 95proz. Alkohol und
25 ccm 25proz. Kalilauge versetzt und kurze Zeit auf dem
Wasserbad erwärmt, bis eine klare Lösung entstanden war;
dann wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit
heißem Wasser bis zur Trübung versetzt. Alsbald begann die
Abscheidung schwach gelblicher Kristallnadeln, die abgesaugt
und aus kochendem 95proz. Alkohol umkristallisiert wurden.
Die neue Verbindung bildet lange, feine Nadeln, die bei
253—25# schmelzen. Sie ist leicht löslich in (Chloroform, ziem-
lich leicht löslich in heißem Aceton, schwer löslich in kaltem
Äthylalkohol und in Essigäther, fast unlöslich in Äther und
in Wasser. Die Verbindung besitzt die Eigenschaften einer
schwachen Säure, sie löst sich leicht in verdünnten Alkalien
auf, mit Eisenchlorid liefert sie eine dunkelgrüne Farben-
reaktion.
0,1617 g Subst,: 0,4140 g COg, 0,0834 g HA).
0,1775 g Subst.: 4,5 ccm N (19°, 760 mm).
CgALsNOg Ber. C 69,76 H 5,63 N 3,13
Gef. „ 69,83 „ 5,77 „ 2,93
Titration: 0,5836 g Subst. verbrauchten 13,1 ccm Wo n-
Lauge (Indikator Phenolphtalein).
Äquivalentgewicht: Ber. 447. Gef. 445.
Nach ZuiSELS Vorstellungen würde es sich in der N-
henzoyltrimethylcolchicinsänre mn eine am Stickstoff benzoy-