Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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A. Windaus :

Verhalten des N-benzoylcolchids beim Erhitzen.
Eine bemerkenswerte Zersetzung erleidet das N-benzoyl-
colchid beim trocknen Erhitzen. 3 g N-benzoylcolchid wurden
im Sublimationsapparat von R. KEMPF^) unter vermindertem
Drucke 2 Stunden auf 250° erhitzt und lieferten hierbei eine
reichliche Menge eines kristallisierten Sublimats. Dieses be-
stand aus zwei Substanzen, die ohne Schwierigkeit auf fol-
gendem Wege getrennt werden konnten. Das Sublimat, das
1,2 g wog, wurde in 12 ccm Äther gelöst und gab auf Zusatz
von überschüssigem Petroläther eine kristallinische Fällung,
die aus Blättchen bestand. Die Blättchen enthielten Stickstoff
und spalteten beim Erwärmen mit verdünnter Kalilauge Am-
moniak ab; sie besaßen den Schmelzpunkt des Benzamids (128°)
und gaben mit reinem Benzamid vermischt keine Schmelz-
punktsdepression. Bei der Verseifung entstand neben Ammoniak
nur Benzoesäure. Der eine Bestandteil des Sublimats ist also
Benzamid. Zur Isolierung des anderen Bestandteils wurde die
Äther-Petrolätherlösung abdestilliert und der Rückstand aus
300 ccm siedenden Wassers umkristallisiert. Beim Abkühlen
kristallisierten ziemlich feine Nadeln aus der Lösung heraus,
die abgesaugt und noch ein zweites Mal in derselben Weise
umkristallisiert wurden. Ausbeute 0,4 g.
Die so erhaltenen Kristalle schmelzen bei 138°, sie sind
leicht löslich in Äther und Chloroform, mäßig löslich in kaltem
Äthylalkohol, schwer löslich in kaltem Methylalkohol, sehr wenig
löslich in kaltem Wasser. Sie enthalten keinen Stickstoff.
0.1575 g Subst.: 0.3821 g CCL, 0,0744 g ILO.
CißHigCh Ber. C 66,64 II 5,60.
Gef. „ 66,16 „ 5,29.
Der Zerfall des N-benzoylcolchids findet also nach folgender
Gleichung statt:


OCH,

OCH,


\/ CO/
ÖCH,

OCH,

s) /oMfMaü /. 7S, 207 (1908).