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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0015
Untersuchungen über Cotc.hicin. II.
15
Die Verbindung CigHigfL, die den Namen Trimethoxyho-
monaphtid erhalten soll, verhält sich ebenfalls wie ein Lakton.
Daß es noch die 3 Methoxylgruppen seiner Muttersubstanz be-
sitzt, habe ich durch eine Methoxylbestimmung festgestellt.
0,2493 g Subst. gaben 0,5831 g AgJ.
CigHigCh Ber. 3 (OCHg) 32,30. Gef. 30,90.
Das Trimethoxyhomonaphtid entsteht nach dem beschrie-
benen Verfahren bei sehr hoher Temperatur aus dem N-benzoyl-
colchid, so daß weitgehende Umlagerungen bei diesem Prozeß
nicht ausgeschlossen erscheinen. Es gelingt indessen, denselben
Prozeß bei viel niedrigerer Temperatur durchzuführen.
Verseifung des N-benzoytcoichids.
Bei der Verseifung des N-benzoylcolchids mit alkoholischer
Salzsäure finden zwei Prozesse nebeneinander statt. Zum
kleinen Teil geht die normale Verseifung zu Benzoesäure und
zu dem entsprechenden Amin, dem Colchid, vor sich.
G^H^OgN -j- HgO = CJT,COOH + G^H^O^N oder
OCR, ' OCR
ctuo/\ /NHCOA WH,
!(CMb<rCH,\
co^
O + RO - C.RCOOH +
AM
OCR
N-benzoylcolchid
CO^
OGH3
Colchid
In der Hauptsache findet aber auch beim Erwärmen mit
alkoholischer Salzsäure ebenso wie heim trocknen Erhitzen ein
Zerfall in Benzamid und das stickstoffreie Lakton CigHigCh statt.
5 g N-benzoylcolchid wurden in 250 ccm 95proz. Alkohol
gelöst und nach Zusatz von 200 ccm konz. Salzsäure 6 Stunden
unter Rückfluß gekocht; dann wurde die Lösung von der Haupt-
menge des zugesetzten Alkohols durch Destillation befreit und
mit 250 ccm Wasser versetzt. Nach mehrstündigem Stehen
hatte sich ein Kristallbrei abgeschieden, der abgesaugt und
mit kaltem Wasser ausgewaschen wurde. Die so erhaltenen
Kristalle sind nicht einheitlicher Natur, lassen sich aber durch
Äther in zwei Bestandteile sondern. Der in Äther unlösliche
Anteil besteht aus unverändertem N-benzoylcolchid, dessen
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Die Verbindung CigHigfL, die den Namen Trimethoxyho-
monaphtid erhalten soll, verhält sich ebenfalls wie ein Lakton.
Daß es noch die 3 Methoxylgruppen seiner Muttersubstanz be-
sitzt, habe ich durch eine Methoxylbestimmung festgestellt.
0,2493 g Subst. gaben 0,5831 g AgJ.
CigHigCh Ber. 3 (OCHg) 32,30. Gef. 30,90.
Das Trimethoxyhomonaphtid entsteht nach dem beschrie-
benen Verfahren bei sehr hoher Temperatur aus dem N-benzoyl-
colchid, so daß weitgehende Umlagerungen bei diesem Prozeß
nicht ausgeschlossen erscheinen. Es gelingt indessen, denselben
Prozeß bei viel niedrigerer Temperatur durchzuführen.
Verseifung des N-benzoytcoichids.
Bei der Verseifung des N-benzoylcolchids mit alkoholischer
Salzsäure finden zwei Prozesse nebeneinander statt. Zum
kleinen Teil geht die normale Verseifung zu Benzoesäure und
zu dem entsprechenden Amin, dem Colchid, vor sich.
G^H^OgN -j- HgO = CJT,COOH + G^H^O^N oder
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OCR
N-benzoylcolchid
CO^
OGH3
Colchid
In der Hauptsache findet aber auch beim Erwärmen mit
alkoholischer Salzsäure ebenso wie heim trocknen Erhitzen ein
Zerfall in Benzamid und das stickstoffreie Lakton CigHigCh statt.
5 g N-benzoylcolchid wurden in 250 ccm 95proz. Alkohol
gelöst und nach Zusatz von 200 ccm konz. Salzsäure 6 Stunden
unter Rückfluß gekocht; dann wurde die Lösung von der Haupt-
menge des zugesetzten Alkohols durch Destillation befreit und
mit 250 ccm Wasser versetzt. Nach mehrstündigem Stehen
hatte sich ein Kristallbrei abgeschieden, der abgesaugt und
mit kaltem Wasser ausgewaschen wurde. Die so erhaltenen
Kristalle sind nicht einheitlicher Natur, lassen sich aber durch
Äther in zwei Bestandteile sondern. Der in Äther unlösliche
Anteil besteht aus unverändertem N-benzoylcolchid, dessen