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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0017
Untersuchungen über Colchicin. II.
17
Es erhebt sich nun die Frage, in weicher Weise der Rest
C5IR an den Trimethoxybenzolring gebunden ist.
Da die Funktion der Sauerstoffatome im Trimethoxyhomo-
naphtid bekannt ist, so läßt sich feststellen, daß die Verbindung
sich von einem Kohlenwasserstoff der Reihe GnEFn-ia ableitet.
Dies ist aber die allgemeine Formel für Naphtalin und seine
Homologen. Daß es sich im Trimethoxyhomonaphtid tatsächlich
um ein Naphtalinderivat handelt, wird durch eine Anzahl von
Beobachtungen sehr wahrscheinlich gemacht. Die Verbindung
ist gegen Oxydationsmittel beständiger als ihre Muttersubstanz,
das N-benzoylcolchid. Fetzteres würde nach dieser Auffassung
ein Dihydronaphtalinderivat sein, und die auffallend leichte
Abspaltbarkeit von Benzamid würde sich erklären aus der
Tendenz des Dihydronaphtalinringes in ein aromatisches Ring-
system überzugehen. Eine wesentliche Stütze erfährt diese Auf-
fassung dadurch, daß ein Derivat des N-benzoylcolchids (s.
unten) hei der Reduktion zwei Wasserstoffatome aufnimmt
und in eine gegen Oxydationsmittel beständige Verbindung
übergeht. Hier findet wahrscheinlich eine Reduktion des Di-
hydronaphtalinderivates zum Tetrahydroderivat statt. Die Ver-
bindung CigHigOs ist also ein ,,Phtalid", und zwar das nächst
höhere Homologe des Trimethoxynaphtalids
OCH3
Es besitzt also eine der drei folgenden Formeln:
2
17
Es erhebt sich nun die Frage, in weicher Weise der Rest
C5IR an den Trimethoxybenzolring gebunden ist.
Da die Funktion der Sauerstoffatome im Trimethoxyhomo-
naphtid bekannt ist, so läßt sich feststellen, daß die Verbindung
sich von einem Kohlenwasserstoff der Reihe GnEFn-ia ableitet.
Dies ist aber die allgemeine Formel für Naphtalin und seine
Homologen. Daß es sich im Trimethoxyhomonaphtid tatsächlich
um ein Naphtalinderivat handelt, wird durch eine Anzahl von
Beobachtungen sehr wahrscheinlich gemacht. Die Verbindung
ist gegen Oxydationsmittel beständiger als ihre Muttersubstanz,
das N-benzoylcolchid. Fetzteres würde nach dieser Auffassung
ein Dihydronaphtalinderivat sein, und die auffallend leichte
Abspaltbarkeit von Benzamid würde sich erklären aus der
Tendenz des Dihydronaphtalinringes in ein aromatisches Ring-
system überzugehen. Eine wesentliche Stütze erfährt diese Auf-
fassung dadurch, daß ein Derivat des N-benzoylcolchids (s.
unten) hei der Reduktion zwei Wasserstoffatome aufnimmt
und in eine gegen Oxydationsmittel beständige Verbindung
übergeht. Hier findet wahrscheinlich eine Reduktion des Di-
hydronaphtalinderivates zum Tetrahydroderivat statt. Die Ver-
bindung CigHigOs ist also ein ,,Phtalid", und zwar das nächst
höhere Homologe des Trimethoxynaphtalids
OCH3
Es besitzt also eine der drei folgenden Formeln:
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