Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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A. Windaus :

OCH,


OCH,

NHCOC.H,
-CH,


oder

OCH,


OCH,

NHCOC.H,

-CO
--0
/
-CH,-CO

Als Säureanhydrid liefert es leicht ein Anil.
1,2 g N-benzoylcolchinsäureanhydrid wurden mit 5 ccm
Anilin 2 Stunden auf 180° erhitzt; das überschüssige Anilin
wurde hei vermindertem Drucke abdestilliert und der kristalli-
sierte Rückstand aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Er
bildet lange, fast farblose Nadeln, die in reinem Zustand bei
226° schmelzen.
0,1657 g Suhst.: 0,4216 g CCR 0,0797 g 14,0.
0,2057 g Subst.: 10,6 ccm (19°, 768 mm).
BWUABN, Ber. C 69,85 H 5,26 N 5,62.
Gef. „ 69,89 ,, 5,38 „ 6,01.

Reduktion des N-benzoylcotchinsäureanhydrids.
Beim Behandeln mit Zinkstaub und Essigsäure nimmt das
N-benzoylcolchinsäureanhydrid ein Molekül Wasserstoff auf und
geht in ein Tetrahydronaphtalinderivat über. Unter den an-
gewandten Bedingungen wird das Reduktionsprodukt nicht als
Säureanhydrid, sondern als freie Dikarbonsäure erhalten.
NHOOCRG
(CHgO^H : (C,HG"GO + 1B 4- 1BO -
\;o^
NHCOGgHg
(CHgO)gQH : (QH^COOH
COOH
4 g N-benzoylcolchinsäureanhydrid wurden in 80 ccm
75proz. Essigsäure gelöst, mit Zinkstaub versetzt, und 1 Stunde
auf kochendem Wasserbad erhitzt; dann wurde die Lösung mit
Wasser verdünnt, mit. Essigäther ausgeschüttelt und der Essig-
äther eingedunstet. Der Rückstand wurde mit wenig 50proz.
Essigsäure verrieben und erstarrte allmählich zu einem Kristall-