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Windaus, Adolf ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1911, 2. Abhandlung): Untersuchungen über Colchicin 2 — Heidelberg, 1911

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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0021
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Untersuchungen über Colchicin. II.

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brei, der abgesaugt und aus verdünntem Alkohol umkristalli-
siert wurde. Die neue Verbindung ist leicht löslich in Chloro-
form, Essigäther, Aceton, Eisessig, Äthylalkohol, sehr wenig lös-
lich in Äther, Petroläther und Wasser. Sie kristallisiert aus ver-
dünntem Aceton in langen, weißen Nadeln, die nach vorherigem
Sintern bei 158° schmelzen.

0,1630 g Subst.: 0,3735 g CO,, 0,0869 g 11,0.
0,2069 g Subst.: 5,8 ccm N (16°, 761 mm).
C,J[, <h.\ Ber. C 62,27 H 5,68 N 3,16.
Gef. „ 62,49 ,, 5,97 „ 3,28.

Das Reduktionsprodukt ist gegen Oxydationsmittel, be-
sonders gegen Kaliumpermanganat sehr beständig. Wahr-
scheinlich kommt ihm eine der beiden folgenden Formeln zu.


OCH,

- XHCOCgU-
- CH,
oder

-COOH
- COOH


Verhalten des N-benzoytcotchinsäureanhydrids zu Jodwasser-
stoffsäure.
Beim Erwärmen mit Jodwasserstoffsäure liefern das N-ben-
zoylcolchinsäureanhydrid und sein Dihydroderivat dieselben
Reaktionsprodukte.
3 g N-benzoylcolchinsäureanhydrid wurden mit 12 ccm
Eisessig und 24 ccm Jodwasserstoffsäure (s = 1,72) 2 Stunden
unter Rückfluß erhitzt, hierbei wurde außer Methyljodid auch
Kohlendioxyd abgespalten. Das Reaktionsprodukt wurde mit
viel Wasser in eine Schale gespült und auf dem Wasserbad ein-
gedampft, bis die Abscheidung von Kristallen begann. Nach
einigen Stunden wurden diese abfillriert und unter Zusatz von
Blutkohle aus 75proz. Essigsäure umkristaliisiert. Die neue Ver-
bindung bildet farblose, lange Nadeln, die sich beim Erhitzen
im Schmelzpunktsröhrchen über 200° dunkel färben und sich
gegen 230° zersetzen. Sie sind unlöslich in Wasser und in
Äther, schwer löslich in kalter 75proz. Essigsäure, leicht löslich
 
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