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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0022
22
A. Windaus :
in Alkohol Aceton, Eisessig. Gegen Lackmuspapier reagieren
sic neutral.
0,1601 g Subst.: 0.3957 g CCb, 0,0566 g EGO.
0,1804 g Subst.: 6,3 ccm N (14°, 752 mm).
C19H17O5N Ber. C 67,22 H 5,05 N 4,13.
Gef. „ 67,41 „ 3,96 „ 4,08.
Wie anfangs erwähnt, liefert die oben beschriebene ge-
sättigte Dikarbonsäure C23H25OSN, die aus dem N-benzoylcol-
chinsäureanhydrid mit Zinkstaub und Essigsäure entsteht,
mittels Jodwasserstoffsäure dasselbe Endprodukt wie das N-ben-
zoylcolchinsäureanhydrid. Durch Jodwasserstoffsäure wird also
das ungesättigte Säureanhydrid geradeso wie durch Zinkstaub
und Essigsäure zu der gesättigten Dikarbonsäure, die ich für
ein Tetrahydronaphtalinderivat ansehe, reduziert. Mit der
letzteren gehen aber noch weitere Veränderungen vor sich:
1) es werden, wie die Methoxylbestimmung ergibt, 3 Mol.
Methyljodid abgespalten;
2) es wird ein Molekül Kohlendioxyd abgespalten, wie
direkt, nachgewiesen werden kann, und wie aus der
Analyse hervorgeht;
3) es findet eine Anhydridbildung statt zwischen dem übrig-
bleibenden Carboxyl und einem durch Verseifung ge-
bildeten Phenolhydroxyl. Dies folgt aus der Analyse
und ferner daraus, daß das entstehende Produkt neutral
reagiert.
Über die Konstitution des N-benzoy)cotchinsäureanhydrids.
Die mitgeteilten Versuche eröffnen einige neue Gesichts-
punkte für die Konstitution des N-benzoylcolchinsäureanhydrids,
das bisher in folgender Weise formuliert worden war:
OCH,
-NHCOQH,
-GH
oder
Die Anhydridbildung zwischen Phenolhydroxyl und Car-
boxyl findet sicher in der 1,8-Stellung des Naphtalinringes statt.
A. Windaus :
in Alkohol Aceton, Eisessig. Gegen Lackmuspapier reagieren
sic neutral.
0,1601 g Subst.: 0.3957 g CCb, 0,0566 g EGO.
0,1804 g Subst.: 6,3 ccm N (14°, 752 mm).
C19H17O5N Ber. C 67,22 H 5,05 N 4,13.
Gef. „ 67,41 „ 3,96 „ 4,08.
Wie anfangs erwähnt, liefert die oben beschriebene ge-
sättigte Dikarbonsäure C23H25OSN, die aus dem N-benzoylcol-
chinsäureanhydrid mit Zinkstaub und Essigsäure entsteht,
mittels Jodwasserstoffsäure dasselbe Endprodukt wie das N-ben-
zoylcolchinsäureanhydrid. Durch Jodwasserstoffsäure wird also
das ungesättigte Säureanhydrid geradeso wie durch Zinkstaub
und Essigsäure zu der gesättigten Dikarbonsäure, die ich für
ein Tetrahydronaphtalinderivat ansehe, reduziert. Mit der
letzteren gehen aber noch weitere Veränderungen vor sich:
1) es werden, wie die Methoxylbestimmung ergibt, 3 Mol.
Methyljodid abgespalten;
2) es wird ein Molekül Kohlendioxyd abgespalten, wie
direkt, nachgewiesen werden kann, und wie aus der
Analyse hervorgeht;
3) es findet eine Anhydridbildung statt zwischen dem übrig-
bleibenden Carboxyl und einem durch Verseifung ge-
bildeten Phenolhydroxyl. Dies folgt aus der Analyse
und ferner daraus, daß das entstehende Produkt neutral
reagiert.
Über die Konstitution des N-benzoy)cotchinsäureanhydrids.
Die mitgeteilten Versuche eröffnen einige neue Gesichts-
punkte für die Konstitution des N-benzoylcolchinsäureanhydrids,
das bisher in folgender Weise formuliert worden war:
OCH,
-NHCOQH,
-GH
oder
Die Anhydridbildung zwischen Phenolhydroxyl und Car-
boxyl findet sicher in der 1,8-Stellung des Naphtalinringes statt.