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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0023
Untersuchungen über Culchicin. If.
23
Solche Ringbiidungen in Peristellung sind erst kürzlich von
F. SACHSs) ausführlich untersucht worden. Die eine Carboxyl-
gruppe ist also direkt oder durch Vermittelung einer Methylen-
gruppe an die Stellung 8 im Naphtalinring gebunden.
OH
((JHJ
!
o-CO
Das andere Carboxyl des N-benzoylcolchinsäureanhvdrids
muß sich, da es mit dem ersten zum Säureanhydrid verbunden
Dt, in der Stellung 7 befinden. Da es so leicht als Kohlendioxyd
abge palten wird, ist es direkt tund nicht durch Vermittelung
einer Methylen gruppe) an den Naphtalinring gebunden. Die
Doppelbindung im N-henzoylcolchinsäureanhydrid, die sehr
leicht schon durch Zinkstaub und Essigsäure reduziert wird,
dürfte sich in a, ß-Stellung zu einem der beiden Carboxyle*")
befinden. Auf Grund dieser Feststellungen sind noch 12 Formeln
für das N-benzoylcolchinsäureanhydrid möglich. Eine weitere
Auswahl zwischen diesen Formeln gestattet die Beobachtung,
daß hei der Oxydation der Colchicinsäure") kleine Mengen
Bernsteinsäure entstehen. Unter den zwölf Formeln befinden
sich nämlich nur vier, deren Struktur einen Abbau zu Bern-
steinsäure möglich erscheinen läßt:
CH,0^
CH
OCH
CO
OCH, CH,
CH,0;
'C-KHCORH,
\
x/ \ /
\CH
\co
OCHg
^CO
CH.\
CO
]I
9) LM&hy.s -96-5, 53 (1909).
*°) Das N-benzoyicolchid wird durch Zinkstaub und Essigsäure nicht reduziert.
IO ZEisEL, noMcüsAepg /. CAew^e 9, 22 (1888).
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Solche Ringbiidungen in Peristellung sind erst kürzlich von
F. SACHSs) ausführlich untersucht worden. Die eine Carboxyl-
gruppe ist also direkt oder durch Vermittelung einer Methylen-
gruppe an die Stellung 8 im Naphtalinring gebunden.
OH
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Das andere Carboxyl des N-benzoylcolchinsäureanhvdrids
muß sich, da es mit dem ersten zum Säureanhydrid verbunden
Dt, in der Stellung 7 befinden. Da es so leicht als Kohlendioxyd
abge palten wird, ist es direkt tund nicht durch Vermittelung
einer Methylen gruppe) an den Naphtalinring gebunden. Die
Doppelbindung im N-henzoylcolchinsäureanhydrid, die sehr
leicht schon durch Zinkstaub und Essigsäure reduziert wird,
dürfte sich in a, ß-Stellung zu einem der beiden Carboxyle*")
befinden. Auf Grund dieser Feststellungen sind noch 12 Formeln
für das N-benzoylcolchinsäureanhydrid möglich. Eine weitere
Auswahl zwischen diesen Formeln gestattet die Beobachtung,
daß hei der Oxydation der Colchicinsäure") kleine Mengen
Bernsteinsäure entstehen. Unter den zwölf Formeln befinden
sich nämlich nur vier, deren Struktur einen Abbau zu Bern-
steinsäure möglich erscheinen läßt:
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]I
9) LM&hy.s -96-5, 53 (1909).
*°) Das N-benzoyicolchid wird durch Zinkstaub und Essigsäure nicht reduziert.
IO ZEisEL, noMcüsAepg /. CAew^e 9, 22 (1888).