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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0025
Untersuchungen über Colehicin. IT.
2
Außer der N-benzoyltrimethylcoIchicinsäure habe ich auch
die N-acetyltrimethylcolchicinsäure und die N-benzolsulfotrime-
thylcolchicinsäure mit Kaliumpermanganat oxydiert. Der Re-
aktionsverlauf ist sehr ähnlich wie bei der Benzoylverbindung,
die erhaltenen Resultate bieten daher nichts wesentlich Neues
und sollen nur kurz mitgeteilt werden.
N-acetyicotchid: CiglKiO^N.
CHgO CHNHCOCH.,
Die Oxydation des Colchiceins wurde in derselben Weise
vorgenommen wie diejenige der N-benzoyltrimethylcolchicin-
säure (s. S. 12). Der Chloroformauszug hinterließ einen bräun-
lichen Sirup, der heim Verrühren mit Essigäther eine geringe
Menge Kristalle abschied. Diese wurden abgesaugt und wieder-
holt aus verdünntem Methylalkohol umkristallisiert. Sie sind
leicht löslich in Chloroform, Aceton, Äthylalkohol, schwer lös-
lich in Essigäther, Äther, Petroläther und Wasser.
0,1674 g Subst.: 0,3824 g CO., 0,0919 g HdO.
0,1545 g Subst.: 0,3522 g CO., 0,0845 g H.O.
0,1941 g Subst.: 6,6 ccm N (18°, 766 mm).
C,J1,(),;.\ Ber. C 62,22 H 6,09 N 4,03.
Gef. „ 62,30 „ 6,14 „ 3,96.
62,17 6,12
Das auf diesem Wege in schlechter Ausbeute gewonnene
N-acetylcolchid kristallisiert aus Alethylalkohol in langen Nadeln
vom Schmelzpunkt 221°. Es ist ein Laktom doch ist der Lakton-
ring sehr schwer (nur durch alkoholische Kalilauge) auf-
spaltbar.
Außer dem N-acetylcolchid läßt sich auch das dem N-ben-
zoylcolchinsäureanhydrid entsprechende N-acetvlcolchinsäure-
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Außer der N-benzoyltrimethylcoIchicinsäure habe ich auch
die N-acetyltrimethylcolchicinsäure und die N-benzolsulfotrime-
thylcolchicinsäure mit Kaliumpermanganat oxydiert. Der Re-
aktionsverlauf ist sehr ähnlich wie bei der Benzoylverbindung,
die erhaltenen Resultate bieten daher nichts wesentlich Neues
und sollen nur kurz mitgeteilt werden.
N-acetyicotchid: CiglKiO^N.
CHgO CHNHCOCH.,
Die Oxydation des Colchiceins wurde in derselben Weise
vorgenommen wie diejenige der N-benzoyltrimethylcolchicin-
säure (s. S. 12). Der Chloroformauszug hinterließ einen bräun-
lichen Sirup, der heim Verrühren mit Essigäther eine geringe
Menge Kristalle abschied. Diese wurden abgesaugt und wieder-
holt aus verdünntem Methylalkohol umkristallisiert. Sie sind
leicht löslich in Chloroform, Aceton, Äthylalkohol, schwer lös-
lich in Essigäther, Äther, Petroläther und Wasser.
0,1674 g Subst.: 0,3824 g CO., 0,0919 g HdO.
0,1545 g Subst.: 0,3522 g CO., 0,0845 g H.O.
0,1941 g Subst.: 6,6 ccm N (18°, 766 mm).
C,J1,(),;.\ Ber. C 62,22 H 6,09 N 4,03.
Gef. „ 62,30 „ 6,14 „ 3,96.
62,17 6,12
Das auf diesem Wege in schlechter Ausbeute gewonnene
N-acetylcolchid kristallisiert aus Alethylalkohol in langen Nadeln
vom Schmelzpunkt 221°. Es ist ein Laktom doch ist der Lakton-
ring sehr schwer (nur durch alkoholische Kalilauge) auf-
spaltbar.
Außer dem N-acetylcolchid läßt sich auch das dem N-ben-
zoylcolchinsäureanhydrid entsprechende N-acetvlcolchinsäure-