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https://doi.org/10.11588/diglit.37352#0003
Hydrazinosäuren der allgemeinen Formel NHg.NH.^CHR.
CO2H — das mit einem Stern bezeichnete Kohlenstoffatom ist
asymmetrisch — sind bisher nur auf komplizierteren Wegen
und in Form der Racemkörper von W. TRAUBE^) und I. TmELE^)
erhalten worden. Nachdem ich neuerdings in der Umsetzung
von Halogensäuren mit Hydrazinhydrat in alkoholischer Lösung
eine weitere Methode zur Darstellung von Hydrazinosäuren auf-
gefunden, die durch ihre Einfachheit und allgemeine Anwend-
barkeit den älteren Verfahren überlegen sein dürfte3), und
nachdem ich weiter gezeigt, daß in den Hydrazinosäuren die
Hydrazino-Gruppe sich leicht durch andere Atome oder Gruppen,
wie die Halogene, Hydroxyl oder die Azido-Gruppe (N3), aus-
tauschen läßt, schien es mir interessant, diese Umwandlungen
auch an den optisch aktiven Verbindungen näher zu verfolgen.
Durfte man doch hierbei hoffen, ähnlichen optischen Kreis-
prozessen zu begegnen, wie solche zuerst von P. WALDEN^) bei
den Übergängen von Halogen-, Oxy- und Aminosäure inein-
ander beobachtet wurden, und die man darum nach dem Vor-
schlag von E. FiscHER5) heute gewöhnlich unter der Bezeich-
nung „Waldensche Umkehrung" zusammenfaßt.
Zur Darstellung optisch aktiver Hydrazinosäuren lassen
sich zwei verschiedene Wege einschlagen: Man konnte entweder
von racemischen Hydrazinosäuren ausgehen und diese in ge-
eigneter Weise in die beiden Antipoden spalten, oder man
konnte versuchen, durch Umsetzung von Hydrazinhydrat mit
aktiven Halogensäuren unmittelbar aktive Hydrazinosäuren zu
gewinnen; freilich mußte man in letzterem Falle mit dem Ein-
tritt mehr oder weniger starker Racemisation rechnen.
i) B. 29, 670, 2729 (1896); 34, 162 (1898).
3) A. 283, 12, 37 (1894); 299, 1 (1896); 393, 75 (1898).
b Z. Ang. 23, 2320 (1910); Ch. Z. 34, 1280 (1910).
b B. 28, 2766 (1895); 29, 133 (1896); 39, 3146 (1897); 32, 1833, 1855 (1899).
3) B. 39, 2895 (1906).
CO2H — das mit einem Stern bezeichnete Kohlenstoffatom ist
asymmetrisch — sind bisher nur auf komplizierteren Wegen
und in Form der Racemkörper von W. TRAUBE^) und I. TmELE^)
erhalten worden. Nachdem ich neuerdings in der Umsetzung
von Halogensäuren mit Hydrazinhydrat in alkoholischer Lösung
eine weitere Methode zur Darstellung von Hydrazinosäuren auf-
gefunden, die durch ihre Einfachheit und allgemeine Anwend-
barkeit den älteren Verfahren überlegen sein dürfte3), und
nachdem ich weiter gezeigt, daß in den Hydrazinosäuren die
Hydrazino-Gruppe sich leicht durch andere Atome oder Gruppen,
wie die Halogene, Hydroxyl oder die Azido-Gruppe (N3), aus-
tauschen läßt, schien es mir interessant, diese Umwandlungen
auch an den optisch aktiven Verbindungen näher zu verfolgen.
Durfte man doch hierbei hoffen, ähnlichen optischen Kreis-
prozessen zu begegnen, wie solche zuerst von P. WALDEN^) bei
den Übergängen von Halogen-, Oxy- und Aminosäure inein-
ander beobachtet wurden, und die man darum nach dem Vor-
schlag von E. FiscHER5) heute gewöhnlich unter der Bezeich-
nung „Waldensche Umkehrung" zusammenfaßt.
Zur Darstellung optisch aktiver Hydrazinosäuren lassen
sich zwei verschiedene Wege einschlagen: Man konnte entweder
von racemischen Hydrazinosäuren ausgehen und diese in ge-
eigneter Weise in die beiden Antipoden spalten, oder man
konnte versuchen, durch Umsetzung von Hydrazinhydrat mit
aktiven Halogensäuren unmittelbar aktive Hydrazinosäuren zu
gewinnen; freilich mußte man in letzterem Falle mit dem Ein-
tritt mehr oder weniger starker Racemisation rechnen.
i) B. 29, 670, 2729 (1896); 34, 162 (1898).
3) A. 283, 12, 37 (1894); 299, 1 (1896); 393, 75 (1898).
b Z. Ang. 23, 2320 (1910); Ch. Z. 34, 1280 (1910).
b B. 28, 2766 (1895); 29, 133 (1896); 39, 3146 (1897); 32, 1833, 1855 (1899).
3) B. 39, 2895 (1906).