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Darapsky, August Joseph [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1913, 10. Abhandlung): Über optisch aktive Hydrazinosäuren, 1: Über die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf d- bwz. l-Phenyl-chlor-essigsäure — Heidelberg, 1913

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https://doi.org/10.11588/diglit.37352#0020
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20(A.10)

August Darapsky:

bestimmt, woraus sich der etwas niedriger gefundene Wert zur
Genüge erklärt; im Einklang damit zeigte die aus dem Filtrat
der zweiten Kristallisation durch Schütteln mit Benzaldehyd
gewonnene L[Benzal-hydrazino]-phenyl-essigsäure nach
einmaligem Umlösen aus verdünntem Alkohol genau die für die
reine ^-Verbindung erwartete Drehung:
0,1904 g Substanz. 8,0186 g Gewicht der Lösung in Aceton.
Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 3,16° nach
links.
d^ = 0,7999. [a]^ = — 166,50 h
Das Kondensationsprodukt besaß ferner den erwarteten
F.P. 136—138°.
h-[Benzal-hydrazino]-phenyl-essigsäure,
Cg Hg - GH : N - NH - GH (CgH J - GO^H.
Scheidet sich beim Schütteln einer verdünnten wässerigen
Lösung der h-Hydrazinosäure mit der berechneten Menge
Benzaldehyd unter Zusatz einiger Tropfen Salzsäure als weißer
Niederschlag aus. Man läßt bis zur Beendigung der Konden-
sation etwa 12. Stunden stehen, saugt dann das Produkt ab,
wäscht gut mit Wasser aus und trocknet im Vakuum über
Schwefelsäure. Durch Umkristallisieren aus verdünntem Al-
kohol — auf 1 g Rohprodukt wurde eine Mischung von 2 ccm
Alkohol und 1 ccm Wasser angewandt — erhält man feine,
äußerst leichte, weiße Nadeln, die bei 136—138° schmelzen;
der F. P. liegt bedeutend niedriger wie der der racemischen Ver-
bindung (F. P. 150°). Zur optischen Bestimmung diente eine
Lösung der Substanz in Aceton (aus der Bisulfitverbindung,
KAHLBAUM).
0,2038 g im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknete
Substanz. 8,0180 g Gewicht der Acetonlösung. Drehung im
1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 3,36° nach rechts.
d^ = 0,7944. ] = + 166,40 h
Nach nochmaliger Kristallisation aus verdünntem Alkohol
wurde die gleiche Drehung gefunden.
0,2034 g Substanz. 8,0502 g Gewicht der Acetonlösung.
Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 3,35° nach
rechts

= 0,7976. [og° = + 166,48 h
 
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