Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

20(A.12)

August Darapsky:

fernung des überschüssigen Chlors im Luftstrom mit Äther auf-
genommen und erstarrte nach dem Verdunsten der ätherischen
Lösung im Vakuumexsikkator auf Zusatz von Spuren d,üPhenyl-
chloressigsäure sofort zu einer fast farblosen Kristallmasse
(0,5 g). Auf Ton abgepreßt, wurde die Substanz rein weiß und
schmolz danach zwischen 60—68°. Durch Umkristallisieren aus
Petroläther (6 ccm) wurden feine, zu Kügelchen vereinigte
Nadeln (0,23 g) erhalten. Diese schmolzen, wie ein Vergleichs-
präparat reiner <7V**Phenylchloressigsäure, bei 78—79° und
zeigten auch alle übrigen Eigenschaften der racemischen Säure;
in Übereinstimmung damit wurde bei der optischen Unter-
suchung keinerlei Drehung beobachtet.
Einwirkung von Chlor auf LHydrazino-phenyl-essig-
s äu r e - äthy 1 e s te r - C h 1 o r h y d r at.
1,61 g (7 M. M.) LHydrazinophenylessigester-Chlorhydrat
([a]o= — 96,0°) wurden in 27 ccm verdünnter Salzsäure (spez.
Gew. 1,10) suspendiert. Beim Einleiten von Chlor unter Eis-
kühlung löste sich das Salz zunächst völlig auf, dann trübte sich
die Flüssigkeit wieder unter Abscheidung eines schwach gelb
gefärbten Öls. Das überschüssige Chlor ward alsdann durch
Einleiten eines kräftigen Luftstromes verjagt, das Öl mit Äther
aufgenommen und die ätherische Lösung über Natriumsulfat
getrocknet. Der beim Abdestillieren des Äthers erhaltene Rück-
stand wurde im Vakuum fraktioniert. K. P. 140—141° unter
16 mm Druck. Das Destillat bildete eine wasserklare Flüssigkeit
vom Geruch und den übrigen Eigenschaften des Phenylchlor-
essigesters. Seine Menge betrug 0,95 g entsprechend 68,4°/o-
Die Substanz war allerdings nicht ganz rein, da bei der Analyse
etwas zu wenig Chlor gefunden wurde.s)
0,2753 g Substanz gaben 0,1775 g AgCl nach CARius.
Rer. für CinlüiCLCl (198,53): Gefunden:
CI 17,86o/o. 15,94 o/o.
Zur optischen Restimmung wurde der Ester in absolutem
Alkohol gelöst:
0,6334 g Substanz. 8,0866 g Gewicht der alkoholischen

s) Wie zahlreiche Versuche mit racemischem Hydrazinophenylessigester er-
gaben, gelingt es auch hier nicht, durch Einwirkung von Chlor einen völlig reinen
Phenylchloressigestet zu erhalten; vgl. PuABHAKAR, Inaug.-Diss. Heidelberg, 1912.