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https://doi.org/10.11588/diglit.37441#0003
Die vorliegende Mitteilung über Colchicin schließt sich an
die zweite Veröffentlichung an und schildert einige weitere Abbau-
versuche an diesem Alkaloid.
I. Über die Einwirkung von Kaliumpermangat auf Colchicin.
Die Einwirkung heißer Kaliumpermanganatlösung auf Col-
chicin ist von mir in der ersten Mitteilung beschrieben worden
und hat zu einer Trimethoxy-o-phtalsäure geführt. Es sind nur
zwei Trimethoxy-o-phtalsäuren möglich:
CHgO^^—COOH
und
CHgO ^ —COOH
ÖCHg
I.
OCH
CHA)
Eine Säure von der Formel I ist in der Literatur^ als Trimethyl-
äthergallokarbonsäure beschrieben. Da diese aus der Gallokarbon-
säure synthetisch bereitete Säure von dem Oxydationsprodukt
aus Colchicin verschieden war, wurde dem letzteren die Formel II
erteilt. Dieser Schluß wurde aber unsicher, als VoswiNKEL und
DE WEERTH^ wahrscheinlich machten, daß die Gallokarbonsäure
eine andere Formel als die ihr seit 30 Jahren zugeschriebene be-
sitzt und höchstwahrscheinlich ein Derivat der Isophtalsäurc dar-
stellt. Für das Abbauprodukt aus Colchicin standen also wieder
sowohl Formel I als II zur Verfügung. Kürzlich haben dann
BARGELLiNi und MonNA^ auf synthetischem Wege gezeigt, daß
die Colchicinabbausäure die Formel I besitzt.
Ich war auf einem ganz anderen Wege zu demselben Schlüsse
gekommen. Wird nämlich die aus dem Colchicin erhaltene Tri-
methoxy-o-phtalsäure mit Jodwasserstoff zwei Stunden unter
1 FEIST, Archiv der Pharm. 245, 617 (1907).
2 B. 45, 1242 (1912).
3 G. 4942, II, 1114.
die zweite Veröffentlichung an und schildert einige weitere Abbau-
versuche an diesem Alkaloid.
I. Über die Einwirkung von Kaliumpermangat auf Colchicin.
Die Einwirkung heißer Kaliumpermanganatlösung auf Col-
chicin ist von mir in der ersten Mitteilung beschrieben worden
und hat zu einer Trimethoxy-o-phtalsäure geführt. Es sind nur
zwei Trimethoxy-o-phtalsäuren möglich:
CHgO^^—COOH
und
CHgO ^ —COOH
ÖCHg
I.
OCH
CHA)
Eine Säure von der Formel I ist in der Literatur^ als Trimethyl-
äthergallokarbonsäure beschrieben. Da diese aus der Gallokarbon-
säure synthetisch bereitete Säure von dem Oxydationsprodukt
aus Colchicin verschieden war, wurde dem letzteren die Formel II
erteilt. Dieser Schluß wurde aber unsicher, als VoswiNKEL und
DE WEERTH^ wahrscheinlich machten, daß die Gallokarbonsäure
eine andere Formel als die ihr seit 30 Jahren zugeschriebene be-
sitzt und höchstwahrscheinlich ein Derivat der Isophtalsäurc dar-
stellt. Für das Abbauprodukt aus Colchicin standen also wieder
sowohl Formel I als II zur Verfügung. Kürzlich haben dann
BARGELLiNi und MonNA^ auf synthetischem Wege gezeigt, daß
die Colchicinabbausäure die Formel I besitzt.
Ich war auf einem ganz anderen Wege zu demselben Schlüsse
gekommen. Wird nämlich die aus dem Colchicin erhaltene Tri-
methoxy-o-phtalsäure mit Jodwasserstoff zwei Stunden unter
1 FEIST, Archiv der Pharm. 245, 617 (1907).
2 B. 45, 1242 (1912).
3 G. 4942, II, 1114.