Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Untersuchungen über Colchicin III.

(A. 18) 5

0,3686 g Sbst. :0,2862 g BaGOg,
CrH^O^Ba Ber.:Ba 54,21. Gef. 54,17.
Titration: 0,2074 g Sbst. verbrauchten 34,8 ccm ^ Lauge.
Äquivalentgewicht: Ber. 59. Gef. 59,6.
III. Ätzkalischmelze des Colciiiciiis.
Um womöglich einen weiteren Einblick in die Konstitution
des Colchicins zu gewinnen, habe ich eine Ätzkalischmelze
durchgeführt.
8 g Colchicin wurden im Nickeltiegel mit der 6 fachen Menge
Kaliumhydroxyd und ein wenig Wasser zunächst eine Stunde
auf 220° und darauf noch eine halbe Stunde weiter bis auf 245°
erhitzt. Besonders während der ersten Zeit des Erhitzens trat
starkes Schäumen auf und es entwich reichlich Ammoniak. Nach
dem Erkalten wurde das Reaktionsprodukt in Wasser gelöst, mit
konzentrierter heißer Kaliumpermanganatlösung auf dem Wasser-
bade oxydiert, bis die violette Farbe längere Zeit bestehen blieb;
dann wurde mit Schwefelsäure angesäuert, um die Oxalsäure zu
zerstören, darauf wieder alkalisch gemacht, filtriert und ein-
geengt. Beim Ansäuern schied sich neben viel derbkristallisiertem
anorganischen Salz eine weiße feinpulvrige Substanz mit ab,
die sich als eine organische Säure erwies. Um sie von den Salz-
massen zu trennen, wurde der abgesaugte Niederschlag mit kalter
verdünnter Natronlauge ausgezogen; während die anorganischen
Salze hierbei großenteils unlöslich blieben, ging die organische
Säure sehr leicht in Lösung und fiel beim Ansäuern wieder aus.
Sie wurde abfiltriert, mit kaltem Wasser nachgewaschen und ge-
trocknet. Ausbeute 0,5 g.
Das so erhaltene Produkt ist fast unlöslich in Wasser, Alkohol
und Äther; beim Erhitzen im Glühröhrchen sublimiert es ohne zu
schmelzen; beim Erhitzen mit Natronkalk liefert es Benzol.
Diese Eigenschaften deuteten auf T er ephtal säure.
Zur sicheren Identifizierung wurde der Dimethylester dar-
gestellt; etwa 0,5 g roher Säure wurden mit Phosphorpentachlorid
erwärmt und nach Zugabe von Methylalkohol noch eine Stunde unter
Rückfluß gekocht. Beim Erkalten schieden sich schöne Kristalle
ab, die nach dem Ab filtrieren und Trocknen bei 140° schmolzen.
0,1217 g Sbst: 0,2764 g CO^, 0,0578 g I^O.
C10H10O4 Ber.: G 61,83, 115,19.
Gef.: G 61,94, H5,31.