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Windaus, Adolf; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1914, 18. Abhandlung): Untersuchungen über Colchicin, 3 — Heidelberg, 1914

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https://doi.org/10.11588/diglit.37441#0006
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6(A. 18)

A. Windaus:

Ein Mischschmelzpunkt mit dem Dimethylester einer Terephtal-
säure von KAHLBAUM lag ebenfalls bei 140°.
Das nach dem Absaugen der Salzmassen hinterbliebene saure
Filtrat wurde 10 mal mit Äther ausgeschüttelt. In den Äther
gingen 3 g einer festen Säure. Diese wurde in wenig Aceton gelöst
und mit Benzol ausgefällt. Die erhaltene weiße Substanz zeigte
den Schmelzpunkt 219° unter Zersetzung.
0,1501g Sbst.: 0,2850 g COg, 0,0415 g, IlgO.
CACh Ber.: C 51,41, H 2,88.
Gef.: C 51,78, H 3,09.
Titration: 0,1500 g Sbst. verbrauchten 20,8 ccm Lauge.
Aquivalentgewicht: Ber.: 70. Gef.: 72.
Es handelt sich also um eine Benzoltrikarbonsäure. In
der Literatur wird für die 1-, 2-, 4-Trikarbonsäure oder Trimel-
lithsäure der Schmelzpunkt 216—218° angegeben. Von den
beiden anderen Isomeren schmilzt die Hemimellithsäure
(1-, 2-, 3-) bei 196° und die Trimesinsäure (1-, 3-, 5-) über 300°
so daß eine Identität mit diesen nicht in Frage kommt.
Die Trimellithsäure liefert ein Anhydrid, das, wenn man es
durch Vakuumdestillation aus der Säure darstellt, den scharfen
Schmelzpunkt 162,5° besitzt.
1 g Trimellithsäure aus Colchicin wurde im Apparat von
K.EMPF einer Vakuumdestillation unterworfen. Der im Laufe
einer Stunde sublimierte Anteil wurde mit wenig Äther heraus-
gelöst und dann durch Zusatz von Petroläther in glänzenden
Nädelchen vom Schmelzpunkt 162,5° wieder ausgefällt.
7,34 mg Sbst.: 15,21 mg COg, l,60mgHgO.
C9H4O5 Ber: C 56,25, H 2,10.
Gef.: C 56,51, H2,43.
Außer dem Colchicin wurde auch die Colchicin säure mit
Kaliumhydroxyd verschmolzen. Es ergab sich, daß hierbei die-
selben Säuren, Terephtalsäure und Trimellithsäure erhalten
werden.
Die Versuche zeigen also, daß im Colchicin außer dem
Pyrogallolring ein zweiter Bing vorhanden ist, der bei einer
oxydativen Atzkalischmelze zu Terephtalsäure und zu Trimellith-
säure abgebaut wird.
 
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