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https://doi.org/10.11588/diglit.37445#0007
Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen. VII. (A. 22) 7
Es wurde nun versucht, diese Reaktion auf x-Oxykapron-
aldehydacetal anzuwenden. Anstatt des erwarteten K-ß-Hexylen-
aldehydacetals entstand aber ein Körper, dessen Analyse die
Formel C^HgO oder CgHigOg ergab. Da vom Oxykapronaldehyd-
acetal C10H22O3 ausgegangen wurde, ist der Körper CgHigOg daraus
durch Abspaltung von 1 Molekül Alkohol CgHßO entstanden. Der
Reaktionsverlauf läßt sich durch folgende Formeln wiedergeben:
O-C2H,
-CH2—CH2—CH2-
-CH-CH
OH O-CA
/O-C2W
CH,—CHg—CHg-
-CH-CH
^ 0—C2H5
O-CO-CiVEi
C,HL,—COGI-^
HCl
CH3—CH2—ChE—CH2—CH CH—0—CgH. + CigHgi—COO-CglE .
Anstatt Abspaltung von Palmitinsäure ist eine solche von
Palmitinsäureester unter Oxydbildung eingetreten. Der entstandene
Körper ist das cvÄthoxyhexylenoxyd.
Nachdem alle diese Versuche zur Wasserabspalfung fehlge-
schlagen waren, wurde das Acetal zum K-Oxykapronaldehyd ver-
seift, um von diesem aus durch Wasserabspaltung zum tz-ß-Hexylen-
aldehyd zu gelangen.
Zum Zwecke der Verseifung wurde das Acetal so lange mit
n/10 Schwefelsäure geschüttelt, bis sich das Öl in eine farblose
flockige Masse verwandelt hatte
CH3—CH2—CH2—CH2-
-CH-
O-C2H.
-CH + H2O
OH
O-C.W
CHg—CH3—CHs—CHg-
-CH-
-C + 2CJR—OH
OH
H
Der a.-Oxykapronaldehyd bildet farblose Kristalle, die bei
91° schmelzen und sich leicht in Alkohol lösen. Dieser Aldehyd
bietet deshalb einiges Intebesse, weil er der einfachste Zucker mit
6 Kohlenstoffatomen ist; er besitzt keinen süßen, sondern einen
Es wurde nun versucht, diese Reaktion auf x-Oxykapron-
aldehydacetal anzuwenden. Anstatt des erwarteten K-ß-Hexylen-
aldehydacetals entstand aber ein Körper, dessen Analyse die
Formel C^HgO oder CgHigOg ergab. Da vom Oxykapronaldehyd-
acetal C10H22O3 ausgegangen wurde, ist der Körper CgHigOg daraus
durch Abspaltung von 1 Molekül Alkohol CgHßO entstanden. Der
Reaktionsverlauf läßt sich durch folgende Formeln wiedergeben:
O-C2H,
-CH2—CH2—CH2-
-CH-CH
OH O-CA
/O-C2W
CH,—CHg—CHg-
-CH-CH
^ 0—C2H5
O-CO-CiVEi
C,HL,—COGI-^
HCl
CH3—CH2—ChE—CH2—CH CH—0—CgH. + CigHgi—COO-CglE .
Anstatt Abspaltung von Palmitinsäure ist eine solche von
Palmitinsäureester unter Oxydbildung eingetreten. Der entstandene
Körper ist das cvÄthoxyhexylenoxyd.
Nachdem alle diese Versuche zur Wasserabspalfung fehlge-
schlagen waren, wurde das Acetal zum K-Oxykapronaldehyd ver-
seift, um von diesem aus durch Wasserabspaltung zum tz-ß-Hexylen-
aldehyd zu gelangen.
Zum Zwecke der Verseifung wurde das Acetal so lange mit
n/10 Schwefelsäure geschüttelt, bis sich das Öl in eine farblose
flockige Masse verwandelt hatte
CH3—CH2—CH2—CH2-
-CH-
O-C2H.
-CH + H2O
OH
O-C.W
CHg—CH3—CHs—CHg-
-CH-
-C + 2CJR—OH
OH
H
Der a.-Oxykapronaldehyd bildet farblose Kristalle, die bei
91° schmelzen und sich leicht in Alkohol lösen. Dieser Aldehyd
bietet deshalb einiges Intebesse, weil er der einfachste Zucker mit
6 Kohlenstoffatomen ist; er besitzt keinen süßen, sondern einen