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Curtius, Theodor [Hrsg.]; Franzen, Hartwig [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1914, 22. Abhandlung): Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen, 7: Ein Versuch zur Synthese des Blätteraldehydes (Hexylenaldehyds) — Heidelberg, 1914

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https://doi.org/10.11588/diglit.37445#0011
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Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen. VII. (A. 22) 11

leicht löslich in Äther und Benzol, leicht in Alkohol, sehr schwer
in heißem Petroläther; in Wasser sind sie unlöslich.
0,1562 g Substanz gaben 0,4211 g CCh und 0,1040 g HgO .
0,1278 g Substanz gaben 0,3430 g COg und 0,0898 g 11,0 .
0,2046 g Substanz gaben 34,8 ccm N (21", 750 mm).
0,1469 g Substanz gaben 24,6 ccm (21", 754 mm).

Ber. f.

73,41% C
7,54% H
19,05% N
100,00%

73,53% G
7,45% H
19,49% N
1ÖÖ%7%-

Gef.:
II
73,48% C
7,87% II
19,29% N
T00l64%"

K-Oxykapronaldehydacetah
/Ö-CAB
/
CH,—GH,—CH,—CH,—CH—CH
^ O-CJI,
In einem mit Bückflußkühler und Tropfrichter versehenen
Kolben von 500 ccm Inhalt werden 37,0 g Natrium gegeben und
hierzu durch den Tropfrichter eine Lösung von 37,6 g Normalbutyl-
glyoxaldehydacetal in 100 ccm absolutem Alkohol so schnell hinzu-
gefügt, daß das Natrium zu einem Klumpen zusammenschmilzt und
der Alkohol im Sieden bleibt. Dann wird weiter auf dem Wasser-
bad zum Sieden erhitzt und allmählich noch etwa 100 ccm ab-
soluter Alkohol hinzugegeben, bis alles Natrium gelöst ist. Der
Kolbeninhalt wird, solange er noch heiß ist, in einen dünnwandigen
Philippsbecher gegossen, der Kolben mit etwas Alkohol und etwa
100 ccm Äther nachgespült und die Flüssigkeit durch eine Kälte-
mischung stark abgekühlt. Unter starkem Rühren wird die Flüssig-
keit nun mit etwa sechsfach normaler alkoholischer Salzsäure neu-
tralisiert, wobei darauf zu achten ist, daß die Temperatur nicht
über 10" steigt; dann wird vom ausgeschiedenen Kochsalz abfiltriert ,
mit Äther nachgewaschen und dasFdtrat bei einer Au ßentemperatur
von 30" im Vakuum eingedampft. Das Destillat wird nochmals hei
gewöhnlichem Druck über eine gut wirkende Kolonne destilliert
und der geringe Rückstand mit dem ersten Rückstand vereinigt.
Die Rückstände, ein gelbliches Öl, werden mit wenig Äther aufge-
 
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