Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

12 (A. 7)

Th. Curtius und H. Franzen:

von 6 g 40-prozentiger Formaldehydlösung, entsprechend 2,5 g
Formaldehyd (3faches der berechneten Menge), mit 1 Liter Wasser
auf einmal eingetragen und durchgeschüttelt. Die zunächst voll-
kommen klare Mischung trübt sich nach kurzer Zeit. Zur völligen
Abscheidung des Produktes wird die Flüssigkeit 8 Stunden auf
der Maschine geschüttelt. Der weiße voluminöse flockige Nieder-
schlag wird rasch abgesaugt, mit kaltem Wasser mehrfach aus-
gewaschen und im Vakuumexsikkator über Schwefelsäure getrock-
net. Erhalten: 3,5 g, entsprechend 66% der Theorie.
Methylen-m-Nitrobenzhydrazid bildet ein weißes lockeres
mikrokristallines Pulver, das beim Zerreiben stark elektrisch wird.
Im Schmelzröhrchen beginnt die Substanz gegen 90° zu sintern,
zersetzt sich bei 130° unter Gasentwicklung und schmilzt erst bei
183 ° vollständig zu einer klaren gelbbraunen Flüssigkeit. In Wasser
und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln ist die Ver-
bindung selbst beim Kochen so gut wie unlöslich. Die Analyse
mußte mit dem Rohprodukt ausgeführt werden.

0,1049 g Sbst.: 0,1907 g CO2, 0,0372 g H2O.
0,1214 g Sbst.: 22,2 ccm N (13°, 763 mm).

Ber. f. CsI-LChNs (193,08):
C 49,72
H 3,65
N 21,77


Beim Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure entsteht leicht
Geruch nach Formaldehyd.
Verringert man die Konzentration der Mischung so, daß nur
1 g m-Nitrobenzhydrazid und 1,5 g 40%ige Formaldehydlösung
(entsprechend 0,5 g Formaldehyd) auf 1 Liter Wasser kommen,
so fällt selbst nach dreitägigem Schütteln kein Niederschlag aus.
Auf Zusatz von 10 ccm verdünnter Schwefelsäure aber schied sich
nach weiterem dreitägigem Schütteln ein Kondensationsprodukt
ab. Dasselbe wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im
Vakuumexsikkator über Schwefelsäure getrocknet. Erhalten:
0,95 g, entsprechend 86% der Theorie.

0,1167 g Sbst.: 23,1 ccm N (19°, 751 mm).

Ber. f. C8H7O3N3 (193,08):
N 21,77

Gef.:
22,37%