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https://doi.org/10.11588/diglit.37415#0019
Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen VI. (A. 7) 19
Aceton-m-NitrobenzhydraziiR°),
(N02)C6H4C0.NHN:C(CH3)2.
Erst auf Zusatz von 5 g reinem^) m-Nitrobenzhydrazid zu der
Lösung von 5 g Aceton in i Liter Wasser hatten sich nach 24stün-
digem Stehen beträchtliche Mengen eines weißen opalisierenden
Niederschlags ausgeschieden, der nach dem Umkristallisieren aus
absolutem Alkohol den vonTH.CuRTius und O.TRACHMANN^) für
Aceton-mNitrobenzhydrazid angegebenen Schmelzpunkt von 152°
zeigte. Die Substanz spaltet mit verdünnter Schwefelsäure Aceton
ab.
Diacetyl-m-Nitrobenzhydrazid,
(N02)C6H4C0.NHN:C(GH3)C0CH3.
Zu der Lösung von 1,5 g Diacetyl (3faches der berechneten
Menge) in 1 Liter Wasser wurde die heiße Lösung von 1 g m-Nitro-
benzhydrazid in 40 ccm Alkohol gegeben und durchgeschüttelt.
Nach eintägigem Stehen hatten sich in der Flüssigkeit reichliche
Mengen von fast farblosen Nädelchen ausgeschieden. Dieselben
wurden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und trocken zur Wägung
gebracht. Erhalten: 1,25 g, entsprechend 90,5% der berechneten
Menge. 0,75 g Rohprodukt (Smp. 201—203°) gaben, aus 60 ccm
heißem absolutem Alkohol umkristallisiert, 0,7 g analysenreine
Sübstanz vom Smp. 201°.
0,2338 g Sbst.: 0,4546 g CO2, 0,0961 g LLO.
0,3393 g Sbst.: 50,0 ccm N (16°, 752 mm).
Berf. f. C11H11O4N3 (249,11): Gef.:
G 52,99 53,03%
11 4,45 4,60 „
N 16,87 16,91 „
Diacetyl-m-Nitrobenzhydrazid bildet feine fast farblose seiden-
glänzende Nädelchen, die gegen 195° zu sintern beginnen und bei
201° zu einer braunen Flüssigkeit schmelzen. Beim Erwärmen mit
verdünnter Schwefelsäure spaltet das Hydrazon wieder Diacetyl
ab, welches sich durch seinen charakteristischen Geruch bemerkbar
iS) Journ. f. prakt. Chem. [2] 51, 172 [1895].
% Ebenda S. 177. Di-Metanitrobenzoylhydrazin verunreinigt leicht
in kleinen Mengen das aus Hydrazinhydrat und m-Nitrobenzoesäureester dar-
gestellte m-Nitrobenzhydrazid. Letzteres muß deshalb sorgfältig durch Um-
krystallisieren aus heißem Alkohol gereinigt werden.
2*
Aceton-m-NitrobenzhydraziiR°),
(N02)C6H4C0.NHN:C(CH3)2.
Erst auf Zusatz von 5 g reinem^) m-Nitrobenzhydrazid zu der
Lösung von 5 g Aceton in i Liter Wasser hatten sich nach 24stün-
digem Stehen beträchtliche Mengen eines weißen opalisierenden
Niederschlags ausgeschieden, der nach dem Umkristallisieren aus
absolutem Alkohol den vonTH.CuRTius und O.TRACHMANN^) für
Aceton-mNitrobenzhydrazid angegebenen Schmelzpunkt von 152°
zeigte. Die Substanz spaltet mit verdünnter Schwefelsäure Aceton
ab.
Diacetyl-m-Nitrobenzhydrazid,
(N02)C6H4C0.NHN:C(GH3)C0CH3.
Zu der Lösung von 1,5 g Diacetyl (3faches der berechneten
Menge) in 1 Liter Wasser wurde die heiße Lösung von 1 g m-Nitro-
benzhydrazid in 40 ccm Alkohol gegeben und durchgeschüttelt.
Nach eintägigem Stehen hatten sich in der Flüssigkeit reichliche
Mengen von fast farblosen Nädelchen ausgeschieden. Dieselben
wurden abgesaugt, mit Wasser gewaschen und trocken zur Wägung
gebracht. Erhalten: 1,25 g, entsprechend 90,5% der berechneten
Menge. 0,75 g Rohprodukt (Smp. 201—203°) gaben, aus 60 ccm
heißem absolutem Alkohol umkristallisiert, 0,7 g analysenreine
Sübstanz vom Smp. 201°.
0,2338 g Sbst.: 0,4546 g CO2, 0,0961 g LLO.
0,3393 g Sbst.: 50,0 ccm N (16°, 752 mm).
Berf. f. C11H11O4N3 (249,11): Gef.:
G 52,99 53,03%
11 4,45 4,60 „
N 16,87 16,91 „
Diacetyl-m-Nitrobenzhydrazid bildet feine fast farblose seiden-
glänzende Nädelchen, die gegen 195° zu sintern beginnen und bei
201° zu einer braunen Flüssigkeit schmelzen. Beim Erwärmen mit
verdünnter Schwefelsäure spaltet das Hydrazon wieder Diacetyl
ab, welches sich durch seinen charakteristischen Geruch bemerkbar
iS) Journ. f. prakt. Chem. [2] 51, 172 [1895].
% Ebenda S. 177. Di-Metanitrobenzoylhydrazin verunreinigt leicht
in kleinen Mengen das aus Hydrazinhydrat und m-Nitrobenzoesäureester dar-
gestellte m-Nitrobenzhydrazid. Letzteres muß deshalb sorgfältig durch Um-
krystallisieren aus heißem Alkohol gereinigt werden.
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