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Curtius, Theodor [Editor]; Franzen, Hartwig [Editor]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1914, 7. Abhandlung): Über die Abscheidung der in grünen Pflanzen vorkommenden und der mit diesen verwandten Aldehyde und Ketone aus verdünnter wässriger Lösung — Heidelberg, 1914

DOI Page / Citation link: 
https://doi.org/10.11588/diglit.37415#0033
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Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen VI. (A. 7) 33

(4) -n -Penty i - (5) -u - Hexy lpy i az ol i n,
CHsLCHsjiCH—CH
! !!
CH3[CH2]5CH N


NH.

Die absolut alkoholische Lösung von 10,5 g Alaleinsäure wurde
mit 20 g n-Heptylidenazin versetzt und das Gemisch 4—5 Stunden
auf dem Wasserbad erhitzt. Das rote syrupartige Produkt wurde
mit Natronlauge übersättigt, wobei sich ein gelbes Öl ausschied.
Dieses wurde mit Äther aufgenommen und die ätherische Lösung
nach dem Trocknen mit Pottasche im Vakuum destilliert. Durch
zweimaliges Fraktionieren unter 16 mm Druck wurden zwei Haupt-
fraktionen erhalten, ein fast farbloses zwischen 193—200° destil-
lierendes Öl (3 g) und ein dickes gelbes zwischen 227—230° über-
gehendes Produkt (1,5 g).
Die Fraktion vom Siedepunkt 193—200° bei 16 mm stellt
jedenfalls das erwartete (4)-n-Pentyl-(5)-n-Hexylpyrazolin dar.
Leider ging die Analyse durch einen Unfall verloren.
Die höher siedende Base zeigte die gleichen Eigenschaften
wie die entsprechenden früher von TmCuRTius und E. ZiNKEiSEN^°)
sowie von H. RECHNiTz°Ö beschriebenen hochmolekularen Körper:
Ihre salzsaure Lösung färbte Holzstoff intensiv gelb, und die schwach
alkalische Lösung lieferte mit p-Diazotoluolsulfat einen roten Farb-
stoff. Bei der Analyse wurden Zahlen erhalten, welche annähernd
auf die komplizierte Zusammensetzung CseHioßNe stimmende Werte
ergaben.
0,1340 g Sbst.: 0,3741 g CO2, 0,1536 g H2O.
0,1026 g Sbst.: 8,8 ccm N (22°, 749 mm).
Ber. f. CseHioeNe (862,86): Gef.:
C 77,88 76,14%
H 12,38 12,74%
N 9,74 9,52%
Joum. f. prakt. Chem. [2] 58, 313, 330 [1898].
% HEINRICH RECH.xiTz^ Überführung von Athylmalonsäurehydrazid
in Propylaldehyd und die Umwandlung des Propylidenazins in (4)-Methyl-
(5)-Äthylyprazolin. Inaug.-Diss. Heidelberg 1901. Druck von K. Rößler.
S. 17 und 37.

Sitzungsberichte d. Heidelb. Akademie, math.-nat. Kl. 1914. A. 7.

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