Darstellung der Arbeiten der Preisträger
KARL-FREUDENBERG-PREIS
Bernd Goldfuß: „Struktur, Reaktivität und Selektivität elementorganischer
Reagenzien und Katalysatoren“
Die effiziente Synthese enantiomerenreiner organischer Moleküle gehört zu den
großen Herausforderungen der modernen Chemie. Im Alltag spielen diese chiralen
organische Moleküle eine zentrale Rolle, z. B. als Pharmaka oder Duftstoffe. Bei
chiralen Molekülen sind Bild und Spiegelbild nicht identisch, so wie sich die Imke
von der rechten Hand (Chiralität = Händigkeit) unterscheidet. Da der Mensch, wie
auch andere Lebewesen, aus chiralen, enantiomerenreinen Biomolekülen (Ami-
nosäuren, Zucker) aufgebaut ist, haben chirale Moleküle sehr oft unterschiedliche
Wirkungen im Körper, je nach „Links-“ oder „Rechts“-Form. Ein Beispiel für diese
Enantiomerendifferenzierung liefert unser olfaktorisches System (Abb. 1): Das chira-
le Molekül Limonen wird in der Links-Form als Zitrone, in der Rechts-Form dage-
gen als Orange wahrgenommen. Links-Carvon riecht nach Kümmel, die Rechts-
Form dagegen nach Minze (Abb. 1).


Abbildung 1:
Enantiomerenpaare mit unterschiedlichen Wirkungen auf das olfaktorische System.

Auch unser Geschmacksinn unterscheidet zwischen chiralen Molekülen, Links-(S)-
Asparagm schmeckt süß, Rechts-(R)-Asparagm dagegen bitter. Drastischer können
die Wirkungen chiraler Pharmaka sein. Traurige Berühmtheit hat hier Contergan
(Thalidomid) erlangt (Abb. 2), das als Links- Rechts Gemisch (Racemat) verabreicht
wurde. Das Links-Enantiomer wirkt gegen Übelkeit, aber der teratogene (frucht-
schädigende) Effekt der Rechs-Form wurde übersehen und führte bei Schwangeren
in den Jahren 1956—61 zu Mißbildungen bei Ungeborenen. Heute wird Thalidomid
wieder bei Lepra, AIDS und Krebs eingesetzt.