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JAHRESFEIER



Abbildung 2:
Chirale Pharmaka: Enantiomerenpaare von Thalidomid (Contergan) und das moderne
Anti-AID S-Medikament Efavirenz.

Die gezielte Synthese enantiomerenreiner Verbindungen (Links- oder Rechts-Form
ohne das „falsche“ Enantiomer) wird seit der Thalidomid-Katastrophe nachdrücklich
angestrebt. Der Einsatz enantiomerenreiner Verbindungen ist auch aus ökonomi-
schen Gesichtspunkten günstig: Links-(S)-Ibuprofen ist als Schmerzmittel 150 mal
wirksamer als die Rechts-Form, S-Propranolol ist als ß-B locker 100 mal wirksamer
als dessen Enantiomer. Zur Darstellung enantiomerenreiner Verbindungen stehen
drei konzeptionell unterschiedliche Verfahren zur Verfügung: 1) die Derivatisierung
chiraler, enantiomerenreiner Naturstoffe, 2) die unselektive Synthese von Links-und
Rechts-Gemisch (Racemat) sowie eine daran angeschlossene Racematspaltung und
3) die enantioselektive Synthese. Dabei werden aus achiralen Ausgangsverbindungen
mit Hilfe chiraler und enantiomerenreiner Hilfsstoffe enantiomerenreine Produkte
gebildet. Werden diese chiralen und enantiomerenreinen Hilfsstoffe rmt Hilfe eines
Katalysators eingesetzt spricht man von enantioselektiver Katalyse. Unter diesen Ver-
fahren (1,2, 3) ist die enantioselektive Katalyse die vorteilhafteste, da geringste Men-
gen wertvoller Hilfsstoffe mit dem Katalysator zur Multiplikation der Chiralität im
Produkt führen. Da dies zu Rohstoff-, Energie- und Abfallersparnis führt, stellt die
enantioselektive Katalyse einen wichtigen Beitrag der Chemie zur Nachhaltigkeit
(sustainable development) dar. Im Jahr 2001 wurde der Chemie-Nobelpreis für das
Gebiet der enantioselektiven Katalyse an Knowles, Noyori und Sharpless vergeben.
Eine Vielzahl enantioselektiver Verfahren wurde bisher entwickelt. Die Zusammen-
hänge zwischen Katalysatorstrukturen und den beobachteten Enantioselektivitäten
sind in den meisten Fällen aber nicht verstanden, was die Weiterentwicklung dieser
Verfahren stark beeinträchtigt.
Unser Forschungsziel ist es nun, Zusammenhänge zwischen den Strukturen
von Katalysatoren und deren Enantioselektivitäten aufzuklären. Durch die Kombi-
nation experimenteller und theoretischer Verfahren soll die Basis für ein rationales
Design neuartiger enantioselektiver Katalysatoren geschaffen werden.
Enantioselektive Katalysatoren sind aus den von uns entwickelten Fencholen
aus dem Naturstoff Fenchon effizient zugänglich. Die modularen Strukturen der
Katalysatoren können hierbei besonders leicht variiert werden. In Abhängigkeit des
Substitutionsmusters werden unterschiedliche Enantioselektivitäten, z. B. bei der