Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Spannende und gespannte Moleküle

Rolf Gleiter

Einleitung

In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde die Strukturtheorie der Or-
ganischen Chemie entwickelt. Wichtige Beiträge hierzu lieferten A. Kekule und
A. S. Couper, indem sie die Vierbindigkeit des Kohlenstoffs erkannten (1858)111. Es
folgte der Vorschlag von A. Kekule (1865), daß Kohlenstoff Ringe bilden kann121,
und 1874 postulierten J. H. van’t Hoff und J. A. LeBel, daß vierfach koordinierter
Kohlenstoff Tetraedergeometrie besitzen sollte131.
Diese theoretischen Vorstellungen erlaubten es, die Struktur einer Vielzahl orga-
nischer Verbindungen korrekt zu bestimmen. Auffallend war, daß viele Strukturen
Sechsringe enthielten, während kleinere Ringe um diese Zeit unbekannt waren. Im
Jahr 1876 hat Viktor Meyer darauf hingewiesen141, daß alle seine Versuche zur
Synthese von Dreiringen nur zu ungesättigten offenkettigen Verbindungen führten.
Auch später, 1882, als der junge englische Chemiker W. H. Perkin im Labor von
A. v. Baeyer sich anschickte, Drei- und Vierringe zu synthetisieren, warnte ihn
Victor Meyer151. W. H. Perkin ließ sich aber nicht abhalten, er fand 1884 einfache
Wege zu Cyclopropan- und Cyclobutanderivaten161.

Cyclopropan


Cydobutan

Abweichung vom
Tetraederwinkel +24°44’ + 9°44’


Cyclohexan


-5°16’

A. v. Baeyer 1885

Formel 1

- 193-