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Franzen, Hartwig; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 29. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium 2 — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37055#0004
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Hartwig Franzen :

Weiterhin gelang es CLAiSEN^) durch Einwirkung von Cyan-
kalium aut Acetaldehyd in wäßriger Lösung Aldol zu erhalten
,;0 ,<0
2 C1I, — CA = C1I, — CH - CiL — CA .
dl ] AI
OH
Mit der Einwirkung von Cyankalium auf Isobutyraldehyd haben
sich KoHNW CLAiSENO und TAIPALE6) beschäftigt.
Durch Schütteln einer konzentrierten wäßrigen Lösung von
Cvankalium mit Isobutyraldehyd erhielt ICoHN einen festen farb-
losen Körper, den er als das Cyanhydrin des lsobutyraldols auffaßt
(CH,), — CH — CII — C(C1LL — C1I - CN.
OH OH
nebenbei entstehen erhebliche Mengen von Isohuttersäure. Durch
Säuren wird der Körper außerordentlich leicht verseift, wobei
er in ein Oxylakton von der Formel
(CH,L — CH — CH — C(CH,L — CII — OId
0-CO
ubergeht. CLAiSEN faßt aus verschiedenen Gründen den durch
Schütteln von Isobutyraldehyd mit Cyankaliumlösung erhaltenen
Körper nicht als Cyanhydrin des lsobutyraldols auf, sondern
als einen inneren Imidoäther, welcher sich aus dem primär ent-
standenen Isobutyraldolcyanhydrin nach folgender Gleichung
bildet
(CH,), - CID CH - C(CH,), - CH-OII = (CH,), - GH - CLI - C(CH,L - CH- OH.
! " t ! !
OH CN 0 C = NII
Was nun die Bildung dieses Körpers anbelangt, so verläuft sie
wahrscheinlich in der Weise, daß sich zunächst 2 Mol. Isobutyr-
aldehyd unter dem Einflüsse des Cyankaliums zum fsobutyraldol
zusammenlagern

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