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Franzen, Hartwig; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 29. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium 2 — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37055#0007
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Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

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Aus Cuminoin und Piperonoin wurden durch Kondensation mit
Acetophenon analoge Körper erhalten. — Anders verläuft die
Kondensation zwischen Benzoin und Aceton hei Gegenwart von
Cyankalium. Hier erhielt SMITH einen Körper von der Zu-
sammensetzung C^AtA, in welchem wahrscheinlich Ketoxytri-
phenyltetrahydrobenzol

CO

H,C/ Aid

CA,

dH

C.

^C - C,H,

OH —C —C,H,

vorliegt. Der Körper ist wahrscheinlich in der Weise entstanden,
daß zunächst durch Einwirkung des Cyankaliums ein Teil des
Benzoins zu Benzaldehyd aufgespalten wird, und daß dann
Benzoin, Benzaldehyd und Aceton nach folgender Gleichung

CA-CH-CO-CA

OH

W
A-C + CUi-CO-CH,
Hl

C„H,.0, + 2H,0

unter Bildung von Ketoxytriphenyltetrahydrobenzol miteinander
reagieren.
Außer auf Aldehyde und Ketone ist auch noch die konden-
sierende Wirkung des Cyankaliums auf andere Körper untersucht
worden. So fanden CHALANAY und KNOEVENAGEL^)^ daß Mandel-
säurenitril und Benzylcyanid sich bei Gegenwart von Cyankalium
zu Diphenylbernsteinsäurenitril kondensieren

,OH
CA - CH, - CN + CA - C - H
All

CA - CH —CN
) + H,0,
CA — CH - CN

Auch eine Kondensation von Benzylcyanid mit Benzoin läßt sich,
wie KARL ScHLEUSSNER^) fand, mit Hilfe von Cyankalium durch-
führen; 2 Mol. Benzylcyanid kondensieren sich mit 1 Mol. Benzoin

W jggy. <7. cAem. Ges. (1893), 65.
*D Ber. <7. <7e%^seA. cAuw. Gus. l?5i (1892), 289.
*0 Frankfurt a. M. 1893, Druck von Ffy.
 
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