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https://doi.org/10.11588/diglit.37031#0005
Merkaptane d. Anthrachinons n. eine neue Ktasse schwefeth. Farbstoffe. 5
Monorbodanide überführen, auch die Diamine sind dieser Re-
aktion zugänglich, wobei; wenn man beide Amidogruppen dia-
zotiert, Dirhodanide erhalten werden, während es sich anderer-
seits auch ermöglichen läßt; nur eine der Amidogruppen zu dia-
zotiereil; um so zu Amidomonorhodaniden zu gelangen. Auf
diesem Wege sind bislang die folgenden Rhodanide dargestellt:
(Piperdo)
Die ohne Ausnahme gut kristallisierenden Rhodanide sind;
wofern sie keine OH- oder basischen Gruppen enthalten, gelb
oder gelbbraun gefärbt. Durch den Eintritt von OH-Gruppen
geht die Farbe in Orange über, während die basischen Derivate
rotviolett bis violett gefärbt sind.
Das 1—4-Dirhodananthrachinon wurde auf einem über-
raschenden abnormen Wege erhalten. Diazotiert man 4-Nitro-
1-Aminoantbrachinon und verkocht das Diazosulfat mit Rhodan-
kalium, so erhält man nicht das zu erwartende Nitrorhodanid,
sondern das 1—4-Dirbodanid: Es wird also heim Verkochen in
wässeriger Lösung die Nitrogruppe glatt durch die Rhodangruppe
ersetzt, ein Analogiefall zu der anfangs beschriebenen Dar-
stellung der aromatischen Äther des 1-Merkaptans. Ais die
gleiche Diazoverbindung mit Jodkarium verkocht wurde, ent-
stand glatt das l-.lod-4-Nitroanthrachinon, wiederum ein Beweis
dafür, wie gern gerade ein schwefelhaltiger Rest mit einer
S-Bindung an den Kern tritt.
Die Aufspaltung der Rhodanide zu Merkaptanen bot anfangs
Schwierigkeiten. Weder mit wässeriger Salzsäure noch mit
Lösungen dieser Säure in Alkohol oder Eisessig konnte selbst
im Bombenrohr eine Spaltung erzielt werden. Erhitzt man jedoch
die Rhodanide mit alkoholischem Schwefelalkali, so findet sofort
Monorbodanide überführen, auch die Diamine sind dieser Re-
aktion zugänglich, wobei; wenn man beide Amidogruppen dia-
zotiert, Dirhodanide erhalten werden, während es sich anderer-
seits auch ermöglichen läßt; nur eine der Amidogruppen zu dia-
zotiereil; um so zu Amidomonorhodaniden zu gelangen. Auf
diesem Wege sind bislang die folgenden Rhodanide dargestellt:
(Piperdo)
Die ohne Ausnahme gut kristallisierenden Rhodanide sind;
wofern sie keine OH- oder basischen Gruppen enthalten, gelb
oder gelbbraun gefärbt. Durch den Eintritt von OH-Gruppen
geht die Farbe in Orange über, während die basischen Derivate
rotviolett bis violett gefärbt sind.
Das 1—4-Dirhodananthrachinon wurde auf einem über-
raschenden abnormen Wege erhalten. Diazotiert man 4-Nitro-
1-Aminoantbrachinon und verkocht das Diazosulfat mit Rhodan-
kalium, so erhält man nicht das zu erwartende Nitrorhodanid,
sondern das 1—4-Dirbodanid: Es wird also heim Verkochen in
wässeriger Lösung die Nitrogruppe glatt durch die Rhodangruppe
ersetzt, ein Analogiefall zu der anfangs beschriebenen Dar-
stellung der aromatischen Äther des 1-Merkaptans. Ais die
gleiche Diazoverbindung mit Jodkarium verkocht wurde, ent-
stand glatt das l-.lod-4-Nitroanthrachinon, wiederum ein Beweis
dafür, wie gern gerade ein schwefelhaltiger Rest mit einer
S-Bindung an den Kern tritt.
Die Aufspaltung der Rhodanide zu Merkaptanen bot anfangs
Schwierigkeiten. Weder mit wässeriger Salzsäure noch mit
Lösungen dieser Säure in Alkohol oder Eisessig konnte selbst
im Bombenrohr eine Spaltung erzielt werden. Erhitzt man jedoch
die Rhodanide mit alkoholischem Schwefelalkali, so findet sofort